synthèse de Willoamson

[Bouslimi_i]

coucou!!!

Pour cette partie, le prof donne un exemple avec le butanolate de sodium qui réagit avec l’iodure d’éthyle dans l’éthanol (le solvant), puis il poursuit en justifiant qu’il s’agit d’une SN2 (car le réactif est peu encombré), mais je ne comprends comment on peut utiliser un solvant polaire protique dans une SN2 car cela doit être normalement un solvant aprotique ??

mercii!

[louise.furthauer]

Hello !

Je me rajoute ici parce que j'ai le problème inverse avec la réaction n°2 de la ronéo n°8 : le prof y parle de substitution nucléophile de type 1 mais le solvant est polaire aprotique (alors que dans le cours c'est dit protique).

Je sais que dans ce cas particulier la SN2 n'est pas possible non plus vu que le dérivé halogéné est tertiaire mais du coup je voulais juste avoir la confirmation que c'est bien possible d'avoir une substitution nucléophile de type 1 avec un solvant polaire aprotique même si ce n'est pas précisé dans le cours du prof...

Merci d'avance pour votre aide

[Victorganique]

Salut !

Excusez-moi pour le délai de réponse...

Alors en effet, vous pouvez avoir une SN1 avec un solvant polaire aprotique ou une SN2 avec un solvant polaire protique (pour des raisons chimiques que j'ignore et qui ne sont absolument pas au programme...) !

En effet, il faut faire la balance avec les autres facteurs et déduire la cinétique qui correspond le mieux !

De plus, sachez que la classe du carbone est l'élément à regarder en premier ! Elle prime largement sur le type de solvant.
En effet, c'est elle qui définit les critères d'exclusion pour chaque type de SN : pas de carbone primaire dans une SN1 et pas de carbone tertiaire dans une SN2 !

C'est plus clair pour vous ?

Bon courage !

[Bouslimi_i]

d’accord mercii c’est bon à savoir

[louise.furthauer]

C'est parfait, merci pour ton aide !