Amines et chiralité

[marie.lancon]

bonjouur j'ai un petite question à propos des amines… on dit qu'elles ont la particularité de ne pas être chirale, à cause du phénomène d'interconversion: parce que l'on a un basculement des liaisons lorsque l'amine est libre (=pas dans un cycle).

Est-ce que du coup ce phénomène d'interconversion ne se fait pas dans un cycle et on peut avoir une amine chirale? ou est-ce qu'elles ne peuvent jamais être chirale même si l'interconversion ne se fait pas?

merciii d'avance

[Victorganique]

Salut !

Alors tu as tout dit :

- Une amine tertiaire, même si elle est liée à 3 groupements différents, n'est pas chirale du fait du phénomène d'interconversion rapide lié au DNL de l'atome d'Azote. Ce phénomène est tellement rapide qu'il est impossible d'isoler les 2 énantiomères, on considère donc que l'amine n'est pas chirale.

- Une amine tertiaire peut être chirale seulement si elle est figée dans un cycle ! Le phénomène d'interconversion ne peut plus se produire et on peut déterminer les 2 énantiomères du composé de départ, conférant donc à l'amine des propriétés chirales.

C'est bon pour toi ?

Bon courage !