Phénol • Décomposition des diazoïques

[Kirby]

Hello!

Je ne suis pas sur de comprendre. Pourrais-tu m'aider stp ?


On dit que la décomposition des diazoïques est une hydrolyse (car on est en milieu aqueux: H2O).

Pourtant une hydrolyse c'est une substitution d'une fonction organique par un hydroxyle, via décomposition du réactif par action direct ou indirect de l'eau. (La décomposition du réactif se fait grâce à la chaleur, et non de l'eau. En plus, comment ca pourrait être grâce à une action indirect de l'eau ?

Or, pour la décomposition des diazoïques, le mécanisme montre que l'on chauffe dans un premier temps pour éjecter le diazonium (on se retrouve avec un benzène). Puis ensuite on rajoute de l'eau sur le benzène pour former un phénol.

Donc pour moi il s'agirait plutôt d'une hydratation que d'une hydrolyse, car on additionne une molécule d'eau.


Je me trompe ?

[LouAnastomose]

Coucou,

Tu parles de la réaction de formation du phénol en partant du diazoniums ? Avec H2SO4 et H20 en chauffant?

Si c'est bien ça, ce n'est pas une hydrolyse, mais une hydoxylation car on forme un hydroxyle. Et c'est bien une substitution, c'est une SN.

[LouAnastomose]

Ah oui, j'ai compris, mais cette réaction est aussi dans le cours sur les diazoniums, c'est plus expliqué.
Donc en soit tu as une hydroxylation parce qu'on forme un hydroxyle et pas une hydrolyse, désolée j'ai du m'embrouiller avec les 2 mots.

[Kirby]

Merci beaucoup pour ta réponse rapide!

Tu parles de la réaction de formation du phénol en partant du diazoniums ? Avec H2SO4 et H20 en chauffant?

Oui!

ce n'est pas une hydrolyse, mais une hydoxylation car on forme un hydroxyle. Et c'est bien une substitution, c'est une SN.

en soit tu as une hydroxylation parce qu'on forme un hydroxyle et pas une hydrolyse

Donc il faut retenir que c'est une hydroxylation ? (C'est ce qu'il m'a semblait aussi.)
Mais dans la ronéo (page 3), dans ta fiche, et dans la vidéo du cours, la prof dit que c'est une hydrolyse.

cette réaction est aussi dans le cours sur les diazoniums, c'est plus expliqué.

En effet, dans la ronéo il est écrit : "Substitution par un hydroxyle". Et dans ta fiche il est bien écrit qu'il s'agit d'une hydroxylation.

Je suis du même avis que toi (#hydroxylation). Mais que faut-il retenir du coup avec ces deux versions ?
Je n'ai pas encore vu la vidéo sur les diazoniums pour voir si elle se contredit à l'oral (ou même sur sa slides).

[LouAnastomose]

Alors dans ma fiche sur les phénol j'ai marqué que c'était une hydrolyse, en cas je te conseille de regarder la vidéo du prof pour voir ce qu'il va dire.
Si dans la vidéo, et dans les ronéos ya marqué hydrolyse, je te conseille de retenir les 2. Que c'est une hydroxylation (mais aussi une hydrolyse).

[Kirby]

Ça marche. Merciii beaucoup pour ton aide!