DM acido-basique QCM 10

[Daphalgan]

Salut !

Concernant le QCM 10, on dit que le carbonyle a une orbitale susceptible de se libérer suite un à un mécanisme concerté et donc le composé est électrophile. C'est le seul cas particulier quand on a une double liaison sinon les autres c'est nucléophile ?
Aussi, pour la molécule 5, on dit que l'atome de phosphore a une charge formelle positive et donc le composé est électrophile. Pourquoi une charge formelle ? C'est pas une charge partielle ?

[Victorganique]

Salut !

Alors pour connaître le caractère nucléophile ou électrophile d'une molécule, on se base sur l'enrichissement électronique de la fonction principale SAUF dans le cas des carbonyles où l'on se base sur l'enrichissement en électrons du carbone lié à la fonction carbonyle.

Alors c'est vrai que c'est mal formulé dans la correction mais en réalité :
"carbonyle → orbitale susceptible de se libérer" signifie plus précisément "carbonyle → orbitale susceptible de se libérer sur l'atome de carbone lié au carbonyle"

Alors non, l'atome de Phosphore effectue normalement 3 liaisons et possède 2 DNL (comme l'atome d'Azote), il peut casser un de ses DNL pour donner un électron et former une liaison avec un autre atome. Il se retrouve ainsi avec un électron en moins et donc une charge formelle positive.

On parlera de charge partielle quand un atome conserve tous ses électrons mais que l'environnement électronique se modifie : par exemple, on aura une charge partielle négative pour un atome électronégatif qui attire fortement les électrons d'autres molécules sans pour autant les capter complètement.

C'est bon pour toi ?

Bon courage pour mardi !

[Daphalgan]

D'accord merci pour l'explication !

Justement j'en profite pour avoir un éclaircissement concernant la partie "exercices" du prof où il proposait des molécules et il fallait indiquer si elles étaient nucléophiles ou électrophiles... Les molécules qui me posent problèmes sont la 1 mais surtout la 4 : pour la 1, le prof ne regarde pas le chlore mais plutôt le carbone juste à côté qui est appauvri en électron et pour la 4 il se base sur l'aluminium qui a un caractère electrophile et non sur les chlores... Comment identifier dans ces cas de figure les fonctions principales ?

[Victorganique]

Salut !

Donc si on résume, pour déterminer le caractère nucléophile ou électrophile d'un composé, on regardera :

- pour une molécule comportant un carbonyle (aldéhyde ou cétone) → le carbone porteur de la fonction
- pour une molécule contenant un halogène → le carbone porteur de l'halogène (car un halogène n'est jamais considéré comme une fonction principale !)
- pour n'importe quelle autre molécule → la fonction principale elle-même

C'est bon pour toi ?