par Axone » 07 Nov 2022, 19:20
Salut,
En fait il faut voir la réaction en 2 étapes, d'abord l'attaque de la double liaison sur l'hydrogène puis l'attaque de l'halogène sur le carbocation laissé par l'attaque de la double liaison sur l'hydrogène.
Là où intervient la mésomérie, c'est sur l'intermédiaire réactionnel entre la première et deuxième étape, car on va former un carbocation. Tu as 2 possibilités pour former un carbocation, à droite ou à gauche de l'ancienne double liaison. Pour choisir le côté, tu regardes où le carbocation formé serait le plus stable, donc soit par une mésomérie (n-sigma-v(carbocation) ou pie-sigma-v(carbocation)), soit par de multiples effets inductifs donneurs (groupement méthyl, éthyl...). En sachant que la mésomérie sera toujours plus stabilisante que l'effet inductif.
Donc en suivant ce qu'on vient de dire, sur le QCM2 le carbocation se forme à gauche (car stabilisé par la mésomérie du cycle) donc l'halogène se met à gauche. Et sur le QCM 3 le carbocation se forme à gauche (car stabilisé par la mésomérie n-sigma-v avec le DNL de l'azote) donc l'halogène s'ajoute à gauche.
C'est bon ?
Bonne soirée
