CHIRALITÉ de l'azote

[EctoPlasma]

Bonjour
Dans les anathèmes on nous explique qu'un amine tertiaire n'est chiral que si il est figé dans un cycle car cela annule cet effet d'interconversion dû au DNL, est ce que qqn pourrait m'expliquer ce que c'est que ce phénomène ??

[Axone]

Salut !
Alors déjà pour commencer, cette notion n'est plus à votre programme car le cours qui en parlait, amines, a été annulé faute de temps.
Ensuite le phénomène d'interconversion est le fait que le DNL puisse "sauter" de la position supérieur, à la position inférieur de l'atome très rapidement. Donc si on considérait que l'amine avait la capacité de dévier la lumière dans un seul sens, ce n'est plus le cas, car notre molécule passe son temps à changer de conformation (à cause du DNL) et donc déviraient la lumière des 2 côtés, or la chiralité étant la capacité de dévier la lumière uniquement d'un seul côté, les amines seul ne peuvent pas l'être.
Par contre quand ils sont associés à un cycle le DNL n'a plus cette capacité de "sauter" car il se retrouve bloqué par ce qui l'entoure, l'amine ne change ainsi plus de conformation et dévie donc la lumière uniquement d'un côté, ce qu'on appel chiralité !!
Petit schéma montrant le "saut" du DNL :

Et ancienne réponse du professeur à ce sujet :

J'espère que c'est bon
Bonne soirée

[EctoPlasma]

super merci bcp