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E2 - antipériplanaire


E2 - antipériplanaire

Messagepar Jadouliprane » 21 Nov 2022, 11:53

Bonjour

Je suis tombée sur ce post : https://www.carabinsnicois.fr/phpbb/vie ... re#p456597

Pour la réaction qui est tout en bas, je ne comprends pas pourquoi l'iode n'est pas en antipériplanaire avec un hydrogène ? Pourquoi on ne pourrait pas avoir un hydrogène lié au même carbone, et en avant ? (j'espère que ma question est assez claire).
D'ailleurs, est-ce que l'hydrogène partant peut se situer sur toute la molécule, ou doit rester assez proche du groupement partant ?

Et aussi, les E2 sont bien les seules réactions pour laquelle c'est obligatoire que l'hydrogène et le groupement partant soient en antipériplanaire ?

Merci ! :)
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Re: E2 - antipériplanaire

Messagepar Camnésie » 22 Nov 2022, 22:04

Hello hello :D

désolé pour l'attente je n'avais pas mon ordi :(

Donc je vais essayer de répondre à toutes tes questions ! :glasses-nerdy:
Jad'duction a écrit: je ne comprends pas pourquoi l'iode n'est pas en antipériplanaire avec un hydrogène ? Pourquoi on ne pourrait pas avoir un hydrogène lié au même carbone, et en avant ?

syn.jpg

Ici en fait tu as ton H qui est comme l'iode, en ARRIERE du plan. Donc ils sont en syn (=même plan) périplanaire.

Jad'duction a écrit:Et aussi, les E2 sont bien les seules réactions pour laquelle c'est obligatoire que l'hydrogène et le groupement partant soient en antipériplanaire ?

Pour une E2 il faut OBLIGATOIREMENT être en ANTI périplanaire !!
- E1 : on a pas besoin d'être en ANTIpériplanaire car on passe par un carbocation PLAN
- SN2 : On a une SN en ANTI aussi mais là c'est différent, ce n'est pas une élimination

:arrow: Du coup pour en revenir à ce que je disais : là l'hydrogène, sur la molécule qui t'es proposée n'est PAS en ANTI.

:question: Mais qui est en ANTI du coup ???
En anti, tu as le C3H7 ici (un en avant et l'autre à l'opposé = en anti donc en arrière) qui est en avant du plan et l'iode en arrière, ils sont dans des plans OPPOSES = ANTI
Juste en dessous :
anti.jpg



:question: Mais alors comment faire ???
Tu dois faire tourner la molécule comme ceci pour le placer en ANTI :
react 2.jpg

Désormais ton H est bien en anti => en avant du plan, mais tu remarques que ta molécule a changé de forme
Attention : le fait que la molécule change de forme est très important car elle détermine si ton alcène sera plutôt E ou Z donc il faut y veiller attention

Jad'duction a écrit:D'ailleurs, est-ce que l'hydrogène partant peut se situer sur toute la molécule, ou doit rester assez proche du groupement partant ?

Alors petit rappel :
réact 1.jpg

- Lorsque l'iode s'en va il va voler l'électron du carbone auquel il est lié = formation d'un C+ (il va vouloir récupérer son électron)
- Lorsque l'H s'en va il va donner son électron au carbone pour partir sous forme d'H+ (proton) = formation d'un C- (carbanion)

Un carbanion C- est en surcharge électronique > il va vouloir donner son électron en trop

Tu te retrouves donc avec ceci :
react 3.jpg
react 3.jpg (10.87 Kio) Vu 318 fois

Tu fais bien attention que la molécule a changé de forme de manière à placer l'H en anti et pouvoir réaliser l'E2, c'est le résultat de la rotation de tout à l'heure
Face à ceci tu te dis "mais ça tombe bien, on a un C+ qui veut 1 électron qui est juste à côté d'un C- qui veut en donner 1"
C'est exactement ça qu'il va se passer pour former la DL :
- Le C- va donner son électron en trop au C+
- Les 2 carbones seront chargés correctement mais il leur restera un électron célibataire chacun
- Ils vont ainsi mettre chacun leur électron célibataire en commun pour former la 2e barre de la double liaison
Rappel : une liaison est l'association de 2 émectrons venant de 2 atomes

Donc OUI : il est nécessaire d'éliminer un H accroché à un C qui soit situé à 1 SEULE liaison du C auquel est lié l'iode (de manière à ce que C- et C+ soient seulement séparés d'une liaison.

PS : ici c'est une E2, la réaction se déroule trop rapidement = on a pas le temps de passer par un intermédiaire "fixe" C+ ou C-, donc quand je t'en parle c'est pour expliquer le processus, mais retiens ça : PAS D'INTERMEDIAIRE REACTIONNEL CARBOCATION DANS LES REACTIONS DE TYPE 2
C'est bon pour toi ?? :coeur:

Bon courage pour ce dernier rush ;)
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Re: E2 - antipériplanaire

Messagepar Jadouliprane » 01 Déc 2022, 11:53

Coucou :) :)

(Vraiment désolée pour le temps de réponse)

Super merci, c'est beaucoup plus clair maintenant !! J'avais pas compris pourquoi les atomes devaient être séparés d'au moins 1 liaison.
Il y a juste la rotation des atomes qui me gène un peu. Pourquoi le groupement C3H7 ne se retrouve pas en arrière du plan, puisque le H passe en avant ?

Merci encore <3
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Re: E2 - antipériplanaire

Messagepar Camnésie » 01 Déc 2022, 22:20

Coucou ! Si il passe derrière mais je n'avais juste pas précisé dans le images
bon courage pour ce rush finalll :coeur:
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