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par **Vinchee** » 11 Mar 2009, 19:58

Au qcm 5 j'ai un petit probleme... molécule de gauche on a bien 2 effets inductifs donneurs et a la molécule de droite pour moi il y avait un effet inductif donneur et un effet mesomere attracteur qui déstabilise le carbocation... na?

par **Ben2908** » 11 Mar 2009, 20:12

Moi j'ai aussi un pb sur ce qcm mais c'est par rapport à l'item 2
Comment on est censé savoir que la fonction cétone est plus stable que l'énol alors que sur la molécule de droite on a un effet mésomére et que celui devrait d'autant plus stabiliser la molécule ... ?
bref après ptet j'ai loupé un truc mais bon .

par **Vinchee** » 11 Mar 2009, 20:25

Ca c'est la regle de la tautomérie céto enolique.. la fonction cetone est plus stable par réarangement de l'hydrogene... dans casiment tous les cas ( sauf mésomérie...)

C'est ainsi^^ mais je persiste pour le dernier item...loul

par **jimounet** » 12 Mar 2009, 01:14

du meme avis que ben! +1

par **vivi** » 12 Mar 2009, 15:53

J'ai eu beaucoup de réactions concernant cet item, je peux vous renvoyer à un exercice du td de l'an dernier ou égalment on devait comparer deux carbo point plus la charge est délocalisé plus c'est stable. Exo 5 item 2
Maintenenat tout le monde dit "oui mais le carbonyle est mésomère attracteur..." Mais de qui entre le carbonyle et le carbocation est le plus attracteur????????
Donc cantonnez vous à "plus nous avons de formes mésomères limites plus c'est stable.
Deplus le sujet a été relu par le prof il n'y a aucun soucis.

par **jimounet** » 12 Mar 2009, 20:15

mais donc on se base sur le faite que "selon le cours" la fonction énol est plus stable! ou alors on prend on compte l'effet mesomere ce qui donc stabilise d'avantage????

par **Ben2908** » 12 Mar 2009, 20:18

Donc cantonnez vous à "plus nous avons de formes mésomères limites plus c'est stable.

Donc la correction du tut est fausse puisque il y plus de formes mesoméres dans la molécule B puisque dans la A 0 effets mésoméres
Voila dsl si je persiste

par **Tommy1130** » 12 Mar 2009, 21:24

La tautomerie est absolument différente de la mesomerie, dsl mais dans l enol il n y a pas de mésomérie

par **Ben2908** » 12 Mar 2009, 21:57

bin pourtant il y a bien une alternance "n sigma pi" ( j'dois surement rien comprendre ...)

par **Tidus** » 13 Mar 2009, 19:17

Dans l'équilibre céto-énolique, la cétone est plus stable que l'énol. Thomas le dit chaque année! c vrai qu'il y a n sigma pi, mais la on parle du déplacement d'un atome d'hydrogène(tautomérie) et non d'un déplacement de doublet d'électrons (mésomérie).

Par contre, l'énol peut etre en plus grande proportion que la cétone, lorsque la forme énol est extrémement stabilisé,par mésomérie, prenez par exemple le phénol (phényl avec un fonction alcool) qui est beaucoup plus représenté que la forme cétone correspondante.

C'est vrai, plus il y a de formes mésomeres limite, plus c'est stable!! aprenez le, mais aussi RETENEZ QUE LA CETONE EST PLUS STABLE QUE L'ENOL, et ce n'est pas ecrit texto dans son cours, mais chapitre 1-6, la forme cétone est encadré, c'est elle ki est le plus stable,et le prof l'a dit,et jai choisi tout particulierement cet item parce que je savais ke tt le monde, ou bien au moins qques personnes allaient tomber dans ce piege, je vois que jme suis pas trompé ..

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