Effet acide base, électronique attracteur donneur mésomérie

[Inescayuela]

Bonjour
J’ai une question concernant les exo ou on nous demande de classer les plus acide au plus basique, les plus stable moins stable etc.
Je ne comprends pas certaines choses
Premièrement il y a avait un exo typique ou on avait une molécule avec un acide carboxylique et un chlore. Et c’était la deuxième plus stable avant une molécule avec un acide carboxylique + un CH3. Et ce genre de trucs je comprends pas. Parce que le chlore a un effet inductif attracteur tout comme l’acide carboxylique. Alors que CH3 a un effet donneur. Je ne comprends pas pourquoi ca ne stabilise pas sachant que si un est attracteur l’autre donneur tout le monde est content non? On m’as dit que c’était parce que l’acide carboxylique était trop acide donc CL vient contrer l’effet attracteur. Mais du coup je comprends pas dans une molécule stable on cherche pourtant à ce que ce soit le plus neutre possible donc attracteur + donneur = 0 (dans les grandes lignes…) pour moi. Vous pouvez m’expliquer ce qui m’échappe alors.
Merci

[Romanubrium]

Coucou, alors je ne suis pas sûre d'avoir tout compris. Mais en gros tu demandes pourquoi une molécule avec un acide carboxylique + chlore est plus stable qu'une molécule avec acide carboxylique + CH3. Avant d'essayer de te répondre, je veux bien que tu envoies les molécules, histoire que je vois à quoi elles ressemblent étant donné que la géométrie de la molécule ou la longueur de sa chaîne carbonée peuvent influencer la stabilité.
Si tu n'arrives pas à les mettre sur le forum, tu peux me les envoyer sur Messenger, je les mettrai moi avec ma réponse pour que tout le monde y ait accès.
A plus tard

[Romanubrium]

Okk alors, je fais te refaire la correction du QCM directement, ce sera plus simple je pense.

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Tu as 4 molécules, déjà côté méthodo, tu peux commencer à comparer la 1ère molécule aux 3 autres et ainsi de suite.
Entre la molécule 1 et la molécule 2 laquelle est plus stable? C'est la 2 car il y a un effet mésomère sur la 2 qui permet de stabiliser les oxygènes (2>1).
Ensuite entre la 1 et la 3, c'est la 1 car il y a un méthyl en plus qui stabilise la molécule (1>3).
Entre la 1 et la 4, c'est un peu différent. En fait le chlore et le méthyl sont placés trop loin pour stabiliser l'effet des oxygènes (voir la deuxième photo). La 4 est donc moins stable (c'est bien ce que tu avais dit)(1>4). Mais attention à l'énoncé, on te demande de classer les molécules par ordre d'acidité. C'est possible que l'acidité et la stabilité reviennent au même mais ce n'est pas toujours le cas (pour l'acido-basicité j'envoie un message à Camille pour qu'elle regarde aussi, histoire de ne pas te dire de bêtises).
Si on continue avec la stabilité (tant qu'on y est), entre la 2 et la 3, c'est toujours la 2 la plus stable car mésomérie (2>3).
Entre la 2 et la 4 idem (2>4).
Et entre la 3 et la 4, ça va être la 3 la plus stable (le chlore déstabilise la molécule, comme tu l'avais dit) (3>4).
Conclusion : 2>1>3>4

C'était bien d'acidité u'on te paralis ici. Pour l'acidité, tu vas surout regarder où se trouve les protons que la molécule peut donner (car acide=donneur de protons H+), pour la stabilité on se concentre vraiment sur les charges et effets électroniques.

Attention sur la photo où j'ai écrit c'est bien des charges partielles et non formalles (j'y arriavai pas avec l'ordi).

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Pour finir, c'est, à mon sens, le QCM le plus compliqué en chimie que tu peux trouver donc ne tkt vraiment pas pour l'instant si ça coince, c'est un peu compliqué au début.

Bon courage pour tes révisions (et j'envoie un message à Camille pour qu'elle te file un coup de main pour l'acido-basicité)

[Camhydroxyle]

Coucou !
C'est super de poser des questions en chimie car la compréhension c'est SUPER important pour réussir à l'examen !
Je vais pouvoir te parler plus du côté acide/base et ma cotut t'as bien expliqué avec les effets électroniques.

Qu'est ce qui change avec l'acidité ??
Et bien nous, dans le cours on nous dit qu'un acide est d'autant plus fort que sa base conjuguée est stable.
Ainsi il faut prendre le problème à l'envers et s'imaginer les bases ! Ici on aura -O^- à la place du -OH à droite des molécules.
Comme tu as parfaitement compris, -CH3 a un effet donneur -> il donne des électrons. Ici on veut stabilisé -O^- donc est ce qu'on cherche à ce qu'il reçoive un électron ? Non
Et pareil, -Cl est attracteur car électronégatif, donc il va "partager" la force attractive de la molécule (qui était uniquement portée par notre anion carboxylate).

Ainsi on reprend la démarche :
-On cherche à savoir quelle base est la + stable
-La molécule 1 possède un groupement donneur d'électron, le -O^- sera + négatif
-La molécule 2 a un cycle qui stabilise ++++
-La molécule 3 est simple, rien n'aide à stabiliser ni déstabiliser
-La molécule 4 a un halogène qui attire les électrons, affaiblissant la basicité du -O^-
- On a du moins au plus acide (ce qui revient à la base la moins au plus stable) : 1<3<4<2

Est ce que tu as compris ? Si jamais, n'hésite pas à reformuler ou mettre le doigt sur ce qui n'est pas encore clair
Bon courage pour la suite

[Inescayuela]

Je pense avoir compris merci !! Je me mélanger avec les eux notions et on parlait de stabilité dans les deux alors je pensais le raisonnement était toujours le même. Merci vous êtes géniales !!!!!