DM1 - Isomérie et stéréoisomérie

[Romanubrium]

Question d'un P1 : "Salut, désolé de te déranger, mais c’est à propos du DM n1 isoméries et stéréoisomérie . À propos de la de la question Qcm1, item B tu a mis vrai, mais je ne comprends pas pourquoi c’est vrai ? parce que le groupement OH est en arrière du plan, il est prioritaire et lorsque je tourne, je tourne dans le sens d’une aiguille d’une montre donc rectus R, mais étant donné que OH est en arrière du plan, je n’ai pas R mais S en configuration absolue. Pourquoi alors dans la correction c’est marqué que il est bien de configuration rictus R ? J’te remercie d’avance pour ta réponse."

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Réponse : Alors le premier groupement, c'est bien le OH. Jusque là je suis d'accord. Maintenant entre nos deux carbones, c'est celui du bas qui est prioritaire.
Si on prend le premier rang: groupement du haut = carbone, groupement du bas = carbone.
Si on prend le deuxième rang : groupement du haut = carbone (donc C-C) et groupement du bas = carbone (donc C-C).
Enfin, si on regarde le troisième rang : groupement du haut = carbone (donc C-C-C) et groupement du bas = CCH (donc C-C-CCH).
Le groupement du bas est donc prioritaire!
Attention on a un hydrogène en avant et le groupement prioritaire en arrière donc on inverse la configuration : S->R