Stabilité des Carbanions

[la-gigi]

Coucouuuuu,

J'étais en train de faire un QCM et je tombe sur cette correction que je comprend pas.
Personnellement, j'ai repondu E à cette question car pour moi l'ordre de stabilité décroissant serait 1,2,4,3. Pour moi le 4 est plus stable que le 3, car malgrè que le 3 à un F (beaucooouup plus éléctronégatif que le Cl) et donc un plus fort effet inductif attracteur, le 4 lui à un effet mésomère attracteur vers la droite en n-sigma-pi. Sachant ue les effets mésomères surpassent largement les effets inductifs la 4 serait normalement plus stable que la 3.

J'aimerais savoir si mon raisonnement est bon (ou si je suis complétement à coté de la plaque ) Merciiii

[Romanubrium]

Coucou!
Alors plusieurs choses :
- je ne vois pas l'effet mésomère dans la molécule 4 ?
- l'effet mésomère est plus fort que l'effet inductif SAUF dans le cas des halogènes
Pour le reste, je suis plutôt d'accord avec la correction du QCM que t'as envoyé (à la rigueur, le plus stable entre le 2 et le 3 est discutable).

S'il y a encore besoin relance-moi (désolée de ma réponse tardive)

[la-gigi]

Re-coucou !

Je t’avoue que je n’ai pas trop compris ta réponse…
L’effet mésomère dont je parle est le système conjugué n(DNL carbanion) -sigma- pi(de l’oxygène).
Du coup le carbanion donne ses électrons à l’oxygène par EM (ce qui lui permet de se « débarrasser » de sa charge -, ce qui fait que le 4 reste plus stable que le 3 (qui ne peut pas délocaliser son DNL).

Merciii d’avance pour la réponse

[Romanubrium]

Okk pardon j'avais zappé le DNL du carbanion!
L'effet mésomère est plus fort que l'effet inductif sauf quand on parle d'halogènes (ici le fluor et le chlore sont des halogènes). Ainsi, même si on a un effet mésomère, c'est surtout l'effet inductif qu'on regarde.
Donc la 3 est bien plus stable que la 4 (en fait on s'en fout de la mésomérie)

[la-gigi]

Wooooow désolé je force mais y'a encore quelque chose que ne comprends pas

En fait, tu dis que l'effet inductif des halogènes est plus important que son effet mésomères (parce qu'un halogène a soit effet inductif attracteur due à son électronégativité, soit un effet mésomère donneur due à son DNL, or, son élèctronégativité est si importante que son effet mésomère n'a pas de poids à coté = LOGIQUE) sauf que je ne vois pas qu'elle est le rapport ici ....

L'EM dont je parle ne met pas en jeu d'halogène, en effet c'est un EM attracteur de l'oxygène.

Donc :

-Si on parle des halogènes, oui l'EI- du F dépasse largement celui du Cl à ce moment la on peut penser que la molécule 3 est plus stabilisée.

-Ensuite on s'aperçoit de l'EM- de la molécule 4.

==> vu que les EM > EI on peut donc dire que la molécule 4 plus stable que la 3.

J'ai essayé de t'expliquer comment je comprends ce QCM, jsp si c'est logique...

[Romanubrium]

J'avais pas vu ta réponse, désolée...


Je comprend ta logique mais il faut que tu regardes à l'échelle de la molécule et pas que au niveau de l'halogène. Même si l'halogène n'appartient pas à l'effet mésomère, son effet inductif prime par rapport à l'effet mésomère (même si ce dernier ne comprend pas l'halogène en question).

En fait dans ce QCM là, la mésomérie on ne la regarde même pas, à cause des halogènes

[la-gigi]

je crois avoir compris...
MERCI