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Erreur exemples prof?


Erreur exemples prof?

Messagepar Lizzykid » 11 Oct 2009, 15:49

Bonjour,
Je voulais demander à quelqu'un s'il savait si le prof s'est planté au niveau des exemples de diastéréo-isomère et énantiomères du poly (p. 27)
J'ai fait et refait les exemples mais je trouve pas les mêmes configurations absolue ce qui me change complètement le fait qu'ils soient stéréo ou énantiomères...
Merci =)
Lizzy
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Re: Erreur exemples prof?

Messagepar Shitah! » 11 Oct 2009, 18:06

Salut !
Alors j'ai ressorti mon poly pour l'occasion, et je n'ai pas trouvé d'erreur ! Toutes les configurations sont exactes !

Alors tu t'es peut etre trompé quand le prof a noté CHO. Le CHO correspond a un aldehyde qui sera ici toujours le deuxieme groupement prioritaire, derriere la fonction alcool.


Prenons la premiere molecule par exemple :
Image



Notre carbone a comme substituants :
1/ Un alcool
2/ Un carbone Suivi d'un aldehyde
3/ Un carbone Suivi d'un alcool et d'un methyl
4/ Un hydrogene a la con

L'ordre de priorité selon les regles CIP etant Oxygene> Carbone on a quand on classe nos groupement :

Alcool> Carbone de l'aldehyde > Carbone de l'alcool > Hydrogene a la con
Le groupement le moins prioritaire etant vers l'arriere, on n'inversera pas nos configurations ! On remarque qu'on tourne dans le sens des aiguilles d'une montre : le carbone est donc R !


Attention toutefois ! Quand on ne fait pas gaffe, on peut croire que le carbone de l'aldehyde n'est relié qu'a un seul oxygene ( inconvenient de la formule semi developpée ).
Or attention, la double liaison vers l'oxygene se decompose en deux liaisons simples, donc virtuellement ton carbone est lié a deux oxygenes , ce qui le rend prioritaire a l'autre carbone !

J'espere que j'ai pu t'eclairer :)
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Shitah!
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Re: Erreur exemples prof?

Messagepar Lizzykid » 12 Oct 2009, 07:53

D'accord merci beaucoup,
en effet mon erreur était de considérer le CHO comme un C-O-H2 et non un C=O-H
merci !! =)
Lizzykid
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