chimie orga + bioche => grosse embrouille

[Fredo]

Salut !
Après avoir aujourd'hui relut mes cours de bioch de début d'année pour réviser ses saloperies d'acide aminé que j'avais oublié je suis tombé sur un truc pour l'asparagine et la glutamaine qui tout 2 prèsentent en bout de leur chaine lateral une fonction du style : R
|
H2N --C
\\
O
Et il a dit que la fonction amine n'était pas inonisable .A l'époque ( ou je ne connaisais pas encore pringuey ) il ne serait jamais venu a l'idée de demander pourquoi ( apprend par coeur et tait toi ) mais après la super tut rentrée d'hier en le relisant j'ai immédiatement vu un effet mésomére type Pi sigma n et donc possibilité de déplacement des électrons
Du coup je me suis dit que ça n'était surement pas une coincidence et que c'est ça qui empechait l'ionisation.
Donc j'aimerai bien qu'un tut infirme ou confirme mon hypothèse pliz
Merci d'avance!!

[nenyan]

euh, t'es sur de ton coup pour ça ?

R
|
NH2 - C
||
O

C'est pas plutot ?

R
|
C = O
|
NH2

Dans le deuxieme cas, c'est pas une amine mais une AMIDE, et l'impossibilité de ioniser vient du fait de la chute drastique de la basicité du NH2 du a la mésomérie n sigma pi entre le doublet de N et la liaison pi entre le C et O (ya aussi mésomérie entre ce doublet et le O d'ailleur)
-> Les doublets se baladent : rien n'est fixe, les sites d'attaques sont donc égalements "mobiles" et donc inattaquable (ou presque)

A confirmer par un tut, mais je dirais que c'est un truc dans ce genre

[Tommy1130]

l'explication de nenyan me semble plausible, ce que je peux confirmer en tout cas c'est que les fonction amiDe sont bien moins basique que les fonctions amiNe du fait de la délocalisation du doublet présent sur l'atome d'azote

[nenyan]

Le pKa de l'acide conjugué d'une amide est plus ou moins de -0.5, ce qui en fait une bien mauvaise base
EDIT : http://en.wikipedia.org/wiki/Amide#Basicity

[Fredo]

Ok merci a tous les 2 c'est bien ce qu'il me semblait avoir entendu a la tut rentrée ^^

[Vinchee]

tut infirme
!!

ca j confirme moi!! =)))

[Fredo]

Pff Vinchie ta rien de mieux a faire que tronquer des citations jusqu'a qu'elles veuillent plus rien dire ^^

Donc j'aimerai bien qu'un tut infirme ou confirme mon hypothèse pliz
Merci d'avance!!

Va bosser méchant P2 ( haha la blague )

[Vinchee]

mouhahaa je bosse je bosse ( dans une semaine je ne bosserais plus MOI !! ) et les tuts savent que j les taquine^^