Petit doute sur un exo SN

[nenyan]

Bonsoir, alors voila j'ai un petit soucis avec la réaction du butan-2ol avec du MeSO2Cl.
Genre je pensais à ça :

butan-2ol + MeSO2Cl -> 2methoxybutane + HSO2Cl

Genre en fait, la vrai question, c'est est-ce que SO2Cl est un bon groupe partant (genre tout ce que je vois qui pourrait aller dans ce sens, c'est le fait que S récupère le doublet liant de la liaison S-CH3 pour en faire un doublet non liant afin de stabiliser le delta+ induit par l'effet inductif attracteur de Cl sur S).

En gros, est-ce que ce serait possible d'avoir une confirmation ou une correction ? ^^

merci d'avance.

[xavier]

Jamais tu m'écoutes toi ^^ Remarque t'as bien raison.
(cette fois j'ai juste je crois)

[nenyan]

J'ai pas bien compris ce que tu m'avais raconté, genre t'es parti dans ton délire avec du CN- et tout

[nenyan]

Bon, honte à moi, j'ai même pas penser à regarder le poly.

Mais alors du coup, ça m'intéresserai de savoir pourquoi ce que j'ai fait ne marcherait pas =p
(dans le poly, y'a une diapo pour augmenter la nucléofugacité d'un OH en substituant à la place du H un RSO2)

[Tommy1130]

voilà la correction de ta réaction :


là en réalite ce que l'on fait, on rend un groupement qui est très mauvais nucléofuge (OH "moins" ) en un très bon nucléophuge grâce à une sulfonation, l'ion sulfonate (RSO3 "moins" est un très bon nucléofuge) donc après tu peux mettre n'importe quel nucléophile, pour avoir ta SN, qui sera de type SN2!!

[Tommy1130]

t'aurais eu ton produit si à la place de SO2Cl, tu avais mis l'iode, I "moins" est un très bon nucléofuge, en gros dans ta réaction tu supposé SO2Cl comme bon nucléfuge, ce qui n'est pas le cas

[nenyan]

Okay merci (et donc genre dans le MeSO2Cl, l'inductif attracteur de Cl sur S est stabilisé par la mésomérie entre S, O et Cl, c'est pour ça qu'il est pas bon nucléofuge ?)

[Tommy1130]

la nucléofugacité ne s'évalue pas par rapport aux effets qui stabilise ou déstabilise, tu l'évalues, lorsque que le groupement est tout seul, donc relié à rien du tout, sous sa forme anionique donc, et tu dois savoir si c'est un acide FORT, si l'acide conjugué de cette espèce anionique, est FORT ou pas, s'il est FORT il est bon nucléfuge (ex : HI) , il est faible par exemple OH "moin" son acide conjugué c'est H2O (pKa 15, donc acide faible) il est mauvais nucléofuge, t'as la table de nucléofugacité dans le poly, essai d'en apprendre pas mal, parce que pour voir si il y a SN ou pas, tu dois savoir si il y a groupement bon nucléfuge dans la réaction car si il n' y en pas bah pas de réaction ...

[nenyan]

(Wai, sauf que l'acidité/basicité s'évalue via les effets)

Okay, c'est quand meme un peu démystifié, merci

[Tommy1130]

(Wai, sauf que l'acidité/basicité s'évalue via les effets)

OK d'accord rdv au tut du 31/03, on verra si tu va vraiment t'intéresser aux effets.

[nenyan]

J'attendrai ça avec impatience

[xavier]

Bah de toute facon, tu connais plus de 100 Pka parcoeur, qu'est-ce tu nous fais chier avec les effets ^^

[nenyan]

Ba des fois sur des molécules un peu exotique, on sais pas le pKa