Dihalogénation sur alcène

[nenyan]

Bonjour,

Alors voila, j'aurais besoin de la confirmation de quelqu'un pour m'enlever un petit doute un point du cours
Dans les dihalogénations, la dibromation donne un produit anti, grace au mécanisme d'AE par ion ponté, jusque là, pas de soucis.

Mais pour le une dichloration, est-ce qu'on a bien 50% de produit syn et 50% de produit anti, du fait du passage par un C+ plan ? ou alors, est-ce qu'on a une partie de l'addition qui va passer par le mécanisme de l'ion ponté, et une autre partie de l'addition qui va passer par un C+ plan ?
(c'est du chipotage mais bon, tant pis )

[Buddy]

Alors,
pour la dichloration, le chlore étant un atome plutôt petit on passe par un carbocation, le deuxieme chlore attaque par en haut ou par en bas dans des proportions égales, donc pas de stéréoselectivité tu obtiens bien du 50-50.

[♠LX♠]

Je me souviens avoir parler de cela avec Thomas. Il m'avait dit que c'était particulier car les 2 étaient envisageable.

Et que du coup, ca pouvait faire du 80/20 ect ... (cf paul arnaud)

Mais que ce n'était pas au programme.

[nenyan]

Si c'est pas au programme, tant mieux

[Buddy]

oui, le mécanisme peut passer par un ion ponté en petite partie, il avait dit ça pour simplifier, de toute manière c'était pas au programme l'an dernier parce que c'est un peu compliqué entre les 2 mécanismes pour la dichloration, tandis que la dibromation c'est plus simple.

[♠LX♠]

En tout cas c'est cool de voir des tutrices dispo un dimanche en Aout