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[alizee.goyer]

Bonjour
J'ai quelques petites questions à propos des acides aminés
1) : Pourquoi est-ce qu'on dit que la fonction amine de la proline n'est pas ionisable ?
2) : Est-ce que toutes les fonctions acides carboxyliques, amines et alcool sur les chaines latérales des acides aminés sont ionisables ?

[nenyan]

Hello,

1. La fonction amine de la proline est tout à fait ionisable, c'est une amine secondaire qui donne un ammonium secondaire quand il est ionisé.

2. Toutes les fonctions carboxyliques seront ionisables, qu'elles soient sur les chaines latérales ou sur le radical de l'acide aminé, ça s'explique par leurs pKa (environ 2 pour le carboxyle sur le radical, donc tres vite ionisé, et environ 4 sur le(s) carboxyle(s) des chaines latérales, donc vite ionisé aussi, a pH 7, elles seront toujours ionisés)

Ensuite, pour les alcools, ils ne seront jamais ionisable pour Mengual. (En vrai, et tu le verra en orga, tres souvent même, ils sont ionisable en milieu très acide en -OH2+, et en milieu très basique en -O- (pkA environ égal à 16), sauf que ce sont des intermédiaires tellements instables qu'ils réagiront presque immédiatement)

Par contre, les phénols seront ionisable. Attention, faut pas confondre un alcool et un phénol. Un phénol est un hydroxyle branché sur un groupement phenyl (et plus généralement, sur un cycle aromatique), ils ont un Pka de 10 environ (ça s'explique par la mésomérie du cycle aromatique qui déstabilise le proton du groupement hydroxyle)

Enfin, les amines seront toujours ionisables sur le radical, et souvent sur les chaines latérales :
- dans la lysine, l'amine est ionisable
- dans le noyau guanidium de l'arginine, l'amine tertiaire n'est pas ionisable, et après, au choix, soit l'amine sera ionisable, soit l'imine sera ionisable, mais en aucuns cas les 2 en même temps, c'est soit l'un soit l'autre.

[alizee.goyer]

ok merci beaucoup pour cette super réponse

[yon]

Nenyan tu es sûr prour la fonction amine de la proline?
Il y a marqué ds la ronéo qu'elle n'est pas ionisable et c'est également ce que j'ai dans mes notes!

[eti06]

Techniquement oui il a raison la proline est ionisable mais après Mengual à pu dire qu'elle ne l'était pas

[nenyan]

Mmhm, je ne sais pas, je ne suis pas allé au cours et j'ai pas encore pris les ronéos. Mais honnetement, si Mengual à dit que l'amine de la proline n'était pas ionisable, je pense que c'est un énorme lapsus, parce qu'il le sait très bien qu'elle est ionisable, et que toutes les années précédentes ^^, la proline à toujours été ionisable.

[Loulou nissart]

La proline possède une fonction amine secondaire.
Mengual a du faire un lapsus car cette amine est bien ionisable. (pka=10)