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1er cours de chimie orga


1er cours de chimie orga

Messagepar Will » 29 Oct 2010, 19:52

Bonsoir à tous et oui j'ai beaucoup de questions à poser donc voila la raison du titre. Oui je trouve pas le cours très clair et avec des imbéciles bavardant aux alentours c'est pas évident d'écouter :x les répétiteurs devraient gueuler et menacer d'arrêter plus souvent moi je dit :x
Faudrait arrêter de bavarder vraiment c'est pénible pour ceux qui suivent :x
Bref après ce coup de gueule par rapport ax bavardages, je voudrais déjà poser des questions sur tout d'abord le modèle de Lewis. Pour la méthode d'évaluation de la charge formelle sur un atome.

q=N(e atome seul)-N(e atome lié)

Quel différence entre le nombre d'électron d'un atome seul et celui d'un atome lié? j'avoue pas trop compris la.

Dans les exemples données sinon quant on voit -1 ou +1 c'est lié au fait que ce sont des ions?

Ensuite par rapport aux formes limites comment savoir celle qui à le moins d'énergie? Pourquoi dans l'exemple du N"- on à nd=(5+5+5+1)/2? j'ai pas compris du tout d'ou ça venait ?

Ensuite pour les exceptions dans la ligne 3, pas très bien compris en quoi ils respectaient pas les règles de l'octet?

Ensuite c'est par rapport à la théorie VSEPR pourquoi avec AX4 on à une géométrie tétraédrique et avec AX3E on à une géométrie pyramidale?

Puis ensuite pas mal de souci avec les orbitales, quelle différence entre les orbitales liante et anti liante?

Par rapport aux hybridations que signifie le OH=c1*OA1 ...?

Les orbitales pi latérales sont uniquement entre 2 OA p pures? Dans tos les autres cas c'est des orbitales omega?

ensuite le n signifie bien doublet non liant?

Je passe maintenant à la mésomérie, que j'ai pas vraiment compris. Dans quel cas parle t-on de mésomerie? Je n'ai pas vraiment compris l'exemple non plus

Pourquoi y'en à t-il qui sont localisés et d'autres délocalisé?

Et dernier point ou question je n'ai pas très bien compris non plus ce qu'était les carbocations.

Voila merci d'avance :) désolé pour le pavé
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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar Buddy » 30 Oct 2010, 11:36

Bonjour,

q= n(e- atome seul) - n(e- atome lié)
n(e- atome seul) c'est le nombre d'électron que tu as autour de ton atome dans sa représentation de Lewis. n(e- atome lié) c'est le nombre d'électron de l'atome au sein de la molécule avec ses différentes liaisons, il n'aura pas toujours la même configuration que dans le modèle de Lewis.

Dans les exemples, le fait qu'ils soient chargés les caractérise en tant qu'ions, mais la charge formelle résulte de cette formule.

Pour choisir la forme limite la plus stable: celle qui respecte le plus l'octet :arrow: celle qui a le moins de charge formelle :arrow: celle qui a les cherges formelles les mieux réparties. Pour N3²- la formule (5+5+5+1)/2 correspond au nombre de doublets total de la molécule.

La géométrie ne tient compte que des atomes et pas des doublets non liants. Pour ce qui est des orbitales liantes et antiliantes, les orbitales liantes sont de plus basse énergie que les OA alors que les antiliantes sont de plus haute énergie et elles sont répulsives, c'est de la physique quantique, on s'en fout un peu je l'ai ajouté sur la fiche d'hybridation que je post bientôt.

OM= c1*OA1+c2*OA2... C'est la théorie LCAO (linear combinaison of atomic orbital^^) c'est pour illustrer le fait qu'une orbitale moléculaire est construite à partir d'une combinaison linéaire d'orbitales atomiques.

les orbitales pi proviennent du recouvrement des orbitales p pures, après ce n'est pas pour cela que tu n'auras que des liaison sigma dans des orbitales hybrides.Cela dépendra de l'état d'hybridation de ton atome. n = doublet non liant.

La mésomérie c'est une alternance entre les doublets non liants, les doubles liaisons et les vases vides d'une molécule dans certaines configurations: n-sigma-pi/ etc (c'est celles du cours faut les apprendre et les comprendre).

Certaines doublets d'électrons inclus dans des mésoméries peuvent donc être délocalisés et donc changer de place, ils ne sont plus localisés sur le même atome.

Un carbocation c'est un alkyle, une chaine carbonée avec un carbone chargé + car il présente une case vacante, c'est très important pour la réactivité.
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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar Fredo » 30 Oct 2010, 11:51

En effet tu met le paté ^^

q=N(e atome seul)-N(e atome lié) Quel différence entre le nombre d'électron d'un atome seul et celui d'un atome lié? j'avoue pas trop compris la.

Globalement un ion a un excés ou un manque d'électron . Tu prend le nombre d'électron qu'il posséde sous forme atomique simple ( Z quoi .... ) et tu soustrait au nombre d'électrons qu'il a dans la molécule ( nombre de liaisons doublet non liants .... ) ainsi tu connais ça charge . C'est con comme truc .

Dans les exemples données sinon quant on voit -1 ou +1 c'est lié au fait que ce sont des ions?

Oui ! c'est le but de la formule déterminer si se sont des ions et leur charge . Tu fais ça depuis des années ^^ .

Ensuite par rapport aux formes limites comment savoir celle qui à le moins d'énergie? Pourquoi dans l'exemple du N"- on à nd=(5+5+5+1)/2? j'ai pas compris du tout d'ou ça venait ?

Je sais pas d'ou ça sort non plus ^^ , mais sa sert a vérifier si la régle de l'octet est respectée je crois .

Ensuite pour les exceptions dans la ligne 3, pas très bien compris en quoi ils respectaient pas les règles de l'octet?

En fait les atomes de cette colonne ont comme tu le sait une couche d disponible ( vive la chimie G ^^ ) . Ils ont donc la possibilité de faire de l'hypervalence exemple type le soufre : SF2 , SF4 , SF6 .



edit : buddy a rep a tout c bon ^^
Ohhhhh Comment tu parles à Masseur !!!!!
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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar Will » 30 Oct 2010, 13:51

Merci beaucoup pour vos réponses. Hypervalence est donc lié aux valences secondaires?

Sinon dans la formule (5+5+5+1)/2 je voulais surtout savoir à quoi correspondait les 5 et pourquoi on divisait par 2?

Sinon merci beaucoup j'ai compris le reste :)
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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar Buddy » 30 Oct 2010, 14:36

Alors,

pour la formule 5 c'est le nombre d'électrons de l'azote N donc comme t'en as 3 3X5, et tu as un électron suplémentaire +1, tu divises par 2 pour avoir le nombre de doublet total de ta molécule.

L'hypervalence c'est à partir de n=3, car c'est à partir de la 3è période que tu as les orbitales d, et donc tu as une possibilité de transgrésser la règle de l'octet pour avoir plus de 8e- autour de ton atome= hypervalence.

Ce n'est pas lié à la valence secondaire, le carbone a une valence secondaire de 4 pourtant il ne peut pas avoir d'hypervalence. Dans certains cas comme le souffre, sa valence secondaire te permettra d'avoir une hypervalence SF4 mais sa valence tertiaire également SF6.
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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar Will » 31 Oct 2010, 06:31

Merci alors beaucoup, l'hypervalence c'est lié donc à l'orbitale d merci :)
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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar maya73 » 03 Nov 2010, 11:35

slt! à quoi correspondent pi et sigma?? j'ai pas bien compris ces notions^^ :oops:
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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar ♠LX♠ » 03 Nov 2010, 11:39

Buddy a écrit:Bonjour,

Alors ayant assisté au cours je sais qu'il est allé un peu vite sur cette partie, j'ai fait une fiche dessus.
Sigma = liaison simple à recouvrement axial
Pi= dans les doubles liaisons recouvrement latéral
n= doublet non liant
v = case vide
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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar maya73 » 03 Nov 2010, 12:07

ah cool merci!! :D
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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar alexeo6 » 04 Nov 2010, 20:46

salut ,

je vais vous embeter mais j'ai toujours pas compris l'histoire avec pi , sigma, v , n ???
je sais a quoi ca correspond mais je comprend pas comment on les classe cad pi sigma pi ou n sigma pi ....

aidez moi svp !!!

merci d'avance
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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar Will » 04 Nov 2010, 21:54

Pareil que alexeo, je vois pas comment on peut voir ces alternances sur le schéma de Lewis ? je comprends que dans ce cas possibilités de mésomères, mais comment voir ça sur une représentation de molécule? à quoi ça correspond?

Ah oui je voulais aussi demander autre chose, une insaturation c'est bien une double ou triple liaison non? et que voulez vous dire par atome tétravalent, trivalent et monovalent? :oops: quant on parle de liaisons avec des hétéroatomes c'est juste des atomes différent en fait?

et qu'est ce que le moment dipolaire permanent? :oops:

Re je viens de comprendre mais par contre me viennent d'autres questions, au sujet du nombre d'insaturation, dans la formuleNins=(2n4+n3-n1+2)/2 que représente n4 n3 et n1?

Ensuite par rapport à la méthode IUPAC, dans l'exemple donné avec les fonction cétone et amine, j'ai pas compris d'ou venait le méthyl, ni ce que signifiait le -en avant le 2-one pouvez vous éclairer ma lanterne s'il vous plait? En échange je saturerais le foie des canards du parc de Valrose en TG pour en faire du foie gras que je vous offrirais :mrgreen:
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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar Buddy » 05 Nov 2010, 20:21

Bonjour,

Alors,
- pour la formule des insaturations, on s'en fout un peu, mais n4= nombre d'atomes tétravalents, n3= nombres d'atomes trivalent et n1= nombre d'atome monovalent.

- le méthyl c'est le CH3 qui ne fait pas parti de l'hydrure parent c'est une ramification. le èn c'est la double liaison (une triple liaison à pour suffixe yne).
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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar Tommy1130 » 05 Nov 2010, 21:31

Will a écrit:Ah oui je voulais aussi demander autre chose, une insaturation c'est bien une double ou triple liaison non?

--> OUI
Will a écrit: et que voulez vous dire par atome tétravalent, trivalent et monovalent?

--> tétravalent : peut donner 4 liaisions covalentes, trivalent : 3 etc...
Will a écrit:quant on parle de liaisons avec des hétéroatomes c'est juste des atomes différent en fait?

--> tout atome SAUF CARBONE ET HYDROGENE
Will a écrit:et qu'est ce que le moment dipolaire permanent?

--> la conséquence d'une différence d'électronégativité entre 2 atome liées, DANS LE COURS, tu as un très bon exemple : H-F, le Fluor est l'atome le plus électronégatif, ce qui crée des charges partielles : delta- sur le F, delta+ sur l'hydrogène, la molécule est assimilable à un dipole avec un moment dipolaire : μ = δ x d.
Will a écrit:Pareil que alexeo, je vois pas comment on peut voir ces alternances sur le schéma de Lewis ? je comprends que dans ce cas possibilités de mésomères, mais comment voir ça sur une représentation de molécule? à quoi ça correspond?

--> a chaque fois que vous aurez des insaturations (double liaison ou triple) vous aurez des doublets Pi; une liaison sigma est appérenté a une liaison simple; un doublet n est un doublet non liants que l'on retrouve sur tous les atomes qui possèdent de tels doublets!!! et le v représente une case vacante que l'on peut retrouver sur les carbocations par exemples, ou encore sur les atomes comme le Bohr, l'aluminium ... bref connaissez les structures électroniques des atomes!! (pas tous, mais tout ceux utilisés en orga)
pour le schéma de lewis, on est en chimie organique, (matière de faignasse) donc le lewis est très peu utilisé, tout ce que vous devez savoir sur Lewis, c'est qu'on représente tous les atomes, doublets, charges formelles et case vacantes (si il y en a); ils vous demandera jamais de dire sur du lewis, si on a bien 2 formes mésomères limites ou pas!!

en ce qui concerne les alternance, il n'y a pas de classement, il ne s'agit pas de comparer quoique ce soit, je préfère plutot parler de contexte :
Image
" ... And that's the bottom line, cause i said so!!! "

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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar Will » 05 Nov 2010, 21:36

Merci bien monsieur le tut :oops: de tes précision

J'ai vu dans un livre une explication sur les alternances, avec les n sigma pi c'est en fait si j'ai bien compris un doublet non liant et une liaison pi séparé par une liaison sigma par exemple?

chui bête c'est l'explication de tes images oui je suis quelqu'un qui stress pour rien comme pour la chimie orga
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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar Will » 13 Nov 2010, 13:16

Bonjour à tous, je reposte ici car mes questions suite à la lecture de la 1er ronéo de chimie orga concerne ce fil ^^

Alors tout d'abord pour les orbitales hybrides dans quel cas à t-on s - p et s + p? je veux dire par la quelle différence entre les deux? comment savoir le nombre de p pures dans tous les cas?

Ensuite dans le cas ou on à AX3E je n'ai pas vraiment compris pourquoi on à seuleument en électrons hybrides sp2 et pas sp3 ? c'est toujours le cas avec cette configuration ou ça concerne juste l'azote?

Puis la ou ça me pose le plus de soucis, par rapport au carbocation et à sa stabilité en fonction des groupements qui s'exerce sur lui. Avec les 6 configurations vous savez et ou il faut déterminer la plus stable.

La première à un effet mésomère à cause de la double liaison c'est ça? et le carbocation attire les électrons à lui, donc ce sera donneur vers le carbocation?

Dans la 2 et la 3 pas du tout compris ( c'est à la page 14 de la ronéo, LX si tu lis ça au secours :mrgreen: ) pourquoi on avait des effets inductifs? de même pour la 5 ? pourla 4 l'effet mésomère donneur provient du phényl?

Pour la 6 ou est le doublet non liantde l'oxygène?

Par rapport aux interractions charge charge, qu'est ce que le epsilon 0?

Au niveau des interactions de Van der Waals l'énergie c'est E=a/d² mais qu'est ce que a dans ce cas?

voila voila désolé de la longueur :oops:
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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar Buddy » 13 Nov 2010, 21:36

Rebonsoir,

Alors tout d'abord pour les orbitales hybrides dans quel cas à t-on s - p et s + p? je veux dire par la quelle différence entre les deux?

:arrow: On s'en contre fout c'est vraiment pas important, le prof n'a même pas détaillé cette partie en cours.

comment savoir le nombre de p pures dans tous les cas

:arrow: j'ai fait un tableu dans la fiche d'hybridation, tu as une case s et 3 cases p, lors des hybridations tu mélange un certain nombre de ces orbitales pour avoir un certain nombre de liaisons équivalentes, celles que tu n'utilisent pas seront des p pures:
-hybridation sp3 :arrow: 4OM pour 4liaisons équivalentes pas de p pures
-hybridation sp2 :arrow: 3liaisons équivalentes et 1 p pure
- hybridation sp :arrow: 2 liaisons équivalentes et 2 p pures

Ensuite dans le cas ou on à AX3E je n'ai pas vraiment compris pourquoi on à seuleument en électrons hybrides sp2 et pas sp3 ? c'est toujours le cas avec cette configuration ou ça concerne juste l'azote?

:arrow: Cela dépend de ta molécule, si les liaisons sont simples ou doubles ou triples, s'il y a délocalisation par mésomérie ou pas, ce n'est qu'un exemple.

La première à un effet mésomère à cause de la double liaison c'est ça?

:arrow: OUI, il s'agit d'un effet mésomère donneur.

Dans la 2 et la 3 pas du tout compris ( c'est à la page 14 de la ronéo, LX si tu lis ça au secours ) pourquoi on avait des effets inductifs? de même pour la 5 ? pourla 4 l'effet mésomère donneur provient du phényl?

:arrow: Il y a des effets inductifs donneurs car tu as des groupement méthyles qui sont inductifs donneurs, c'est dû à l'électronégativité et à la polarisation des liaisons, cela est expliqué en 2 phrases sur le poly je le détaille pas.
:arrow: l'effet mésomère donneur provient bien du phényl pour le 4.

Pour la 6 ou est le doublet non liantde l'oxygène?

:arrow: C'est à vous de voir où il y a des doublets, on vous les met que sur des formules de lewis, après vous devez être capable de les mettre vous même en fonction des atomes

Par rapport aux interractions charge charge, qu'est ce que le epsilon 0?

Au niveau des interactions de Van der Waals l'énergie c'est E=a/d² mais qu'est ce que a dans ce cas?

:arrow: epsilon0 est la permissivité du vide, pour les interaction de van der waals a c'est la polarisabilité il me semble, c'est de la physique de Sepulchre, en orga on s'en fout un peu.
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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar Will » 14 Nov 2010, 07:12

Merci beaucoup :) faut croire que nos tut d'orga aiment les couleurs et écrire en gros ^^
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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar Will » 22 Nov 2010, 15:36

Bonjour et oui de nouvelles questions ^^

Enfin une surtout, comment savoir si notre doublet est dans une orbitale hybride ou une orbitale pure? et si pour un sp2 c'est AX3 ou AX3E ?
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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar Buddy » 22 Nov 2010, 19:06

Bonsoir,

Alors ton doublet Non liant est dans une orbitale hybride lorsqu'il est localisé et dans une orbitale p pure s'il est délocalisé.

AX3 c'est sp2 localisé ou délocalisé ça dépend des cas, AX3E est à la base sp3 mais devient sp2 en cas de délocalisation.
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Re: 1er cours de chimie orga

Messagepar Will » 23 Nov 2010, 06:53

comment on peut avoir avec AX3 et sp2 du délocalisé? on peut avoir du p pure ? ou alors une double liaison?

sinon merci mais comment reconnaitre en fait? on applique les règles pour voir si il y'a mésomérie pour voir si le doublet non liant est pure ou hybride?
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