problème QCM (cours Mengual)

[Squeeze!]

Bon tout est dans le titre ^^'
Je sais pas trop comment il faut s'y prendre avec ce QCM :

Au pH physiologique, deux chaînes polypeptidiques peuvent contracter des interactions grâce aux chaînes latérales des aminoacides qui les composent. Si on prend en compte que les interactions entre les chaînes latérales de 2 aminoacides :

A leucine - lysine
B glutamate - sérine
C valine - phénylalanine
D isoleucine - aspartate
E aspartate - lysine

Parmi les couples ci-dessus, lequel correspond à des interactions de type hydrogène entre les chaînes latérales des aminoacides ?

[nenyan]

Hello, alors pour faire simple :
- Leucine/Lysine : pas d'interactions possibles entre les chaines laterales
- Valine/Phenylalanine : les chaines latérales peuvent avoir des interactions hydrophobes
- Isoleucine/Aspartate : même topos que pour la Leucine et la Lysine
- Aspartate/Lysine : au pH physiologique, ces chaines laterales seront ionisées et donc chargées, on aura donc une interaction ionique

Enfin, la seule liaison hydrogène possible se fera entre les chaines latérales de la serine et de le glutamate
Reponse B !

[Squeeze!]

Hello merci pour ta réponse! Je pense avoir compris ^^

Si on devait un peu généraliser tout ça, concernant donc :
les interactions moléculaires possibles entre les AA, peut-on dire tout ce qui suit :

1) les interactions hydrophobes :
Sont-elles possibles entre TOUS les aa non polaires hydrophobes, (2 à 2) ?

2) les liaisons hydrogènes :
elles sont possibles entre :
* tyrosine et glutamate
* tyrosine et aspartate
* sérine et glutamate
* sérine et aspartate
a) tout ce qui précède est vrai ??
b) y a-t-il d'autres liaisons hydrogènes possibles ?

3) les liaisons ioniques :
sont-elles possibles entre TOUS les aa qui ont au total 3 pKa, (2 à 2) ?


J'espère que toutes mes questions sont à peu près claires ^^'

[marquito]

Hello merci pour ta réponse! Je pense avoir compris ^^

Si on devait un peu généraliser tout ça, concernant donc :
les interactions moléculaires possibles entre les AA, peut-on dire tout ce qui suit :

1) les interactions hydrophobes :
Sont-elles possibles entre TOUS les aa non polaires hydrophobes, (2 à 2) ?

Oui c'est exacte.

2) les liaisons hydrogènes :
elles sont possibles entre :
* tyrosine et glutamate
* tyrosine et aspartate
* sérine et glutamate
* sérine et aspartate
a) tout ce qui précède est vrai ??
b) y a-t-il d'autres liaisons hydrogènes possibles ?

Sortons nos cours de chimie Orga (Oui, oui !!) : Lorsqu'un hydrogène est lié à un hétéroatome comme O,N,F... la liaison est fortement polarisée et il en résulte de fortes interactions de type dipôle-dipôle avec les autres centres dipolaires.

Donc pour avoir une liaison H il nous faut un hydrogène compris dans une liaison covalente avec des effets inductifs qui donne à l'hydrogène une charge partielle +. Cette charge partielle sur l'hydrogène va créer une liaison avec un autre hétéroatome d'un autre centre dipolaire de charge partielle -.

Si on prend l'exemple des acides aminés on peut donc avoir une liaison H :

- Sérine et tout autre acide aminé à chaîne latérale polaire -
- Thréonine et tout autre acide aminé à chaîne latérale polaire -
- Tyrosine " " " " " " " " " "
- Une lysine (même si N est moins électronégatif que O)
- etc

Mieux vaut comprendre le mécanisme de la liaison H qu'apprendre chaque couple d'AA

3) les liaisons ioniques :
sont-elles possibles entre TOUS les aa qui ont au total 3 pKa, (2 à 2) ?'

NON! Il faut 2 AA avec une chaîne latérale ionisée. Que les 2 chaînes latérales soient ionisées au même pH !!! Et que les deux ions soient de charges opposées. (Soyons précis ^^)

Voilà si tu as d'autres questions

[Squeeze!]

ok merci

Alors oui j'ai quelques questions :

1) Comment savoir que tel disaccharide est réducteur OU non réducteur ?
selon moi : alpha(1 -> 4) , alpha(1 -> 6) ou encore beta(1 -> 4): réducteur
à l'inverse de : alpha ou beta(1 -> 1) : NON réducteur
est-ce que c'est bien ça ?


2) Dans quels cas y a-t-il formation d'une liaison entre : un mono/di/poly - saccharide ET un acide aminé ?


3) Ensuite j'ai des items incompris. ( Items de QCMs d'annales, avec année correspondante)

a) Dans l'osteocalcine l'acide aspartique est carboxylé pour permettre le transport de calcium (année: 2007)
b) la sérine peut former une liaison covalente avec un groupement phosphate. (année: 2006)
c) l'acide galacturonique provient de l'oxydation de la fonction aldéhyde du galactose (année: 2005)

A mon avis, il me semble que ces items sont hors programme. Les mots que j'ai mis en gras, personellement je ne les retrouve pas dans le cours de Mengual. Que dois-je donc faire de ces items... ??

[marquito]

1) Commençons par comprendre ce qu'est une extrémité réductrice ! L'extrémité réductrice d'un sucre sera toujours à l'extrémité OH de la fonction hémiacétale intramoléculaire du sucre :



Cette extrémité réductrice sera souvent impliquée dans des liaisons (suite à une réaction d'oxydo-réduction) comme l'acétalisation (= polymérisation des sucres) : on passe d'un monosaccharide à un polysaccharide. Du moment que cette liaison entre oses (= sucre) ne fait pas intervenir les deux extrémités réductrices de chaque ose qui compose le polysaccharide (di-, tri- ou plus) ton polysaccharide aura une activité réductrice.

Ex :

Le maltose avec une extrémité réductrice



Le saccharose sans extrémité réductrice



2) Dans le cas d'une O-glycosylation ou d'une N-glycosylation (du moins c'est les deux qu'on apprend cette année). Maintenant si ta question est : "quand est-ce qu'on attache un sucre à une protéine ?" Et bien ma réponse est souvent. Par exemple certains récepteurs cellulaires sont des glycoprotéines (t'en verras certainement en biocell).

3) a) Je n'ai jamais entendu parlé d'ostéocalcine si ce n'est en histo mais très rapidement
b) Item vrai et au programme
c) parlons des acides uroniques : Ils résultent de l'oxydation de la fonction hydroxyle portée par le 6ième carbone (Ex : acide glucuronique, acide galacturonique). Rien que par cette définition on comprends que l'item est FAUX

Voilà j'espère avoir répondu à tes questions !

[Squeeze!]

Toujours en rapport avec mes questions, je les reprends dans l'ordre :

1) j'ai un problème avec un des exemples que tu as mis : le MALTOSE.
- Dans le cours de Mengual : il est dit clairement que pour le maltose on a : alpha(1,4).
- Or dans ton exemple, tjs pour le maltose on a alpha 1 -> beta 4 .
Pour faire (très) simple, "les dessins ne sont PAS les mêmes" ^^'
- Mieux encore : google images: Maltose : on a les 2 ! le maltose de Mengual et le maltose de ton exemple !
Bref JE SUIS PERDU ! Quel épisode j'ai râté ici ?!


2) D'après ta réponse, je vais généraliser : (imaginons ces items)
a) La sérine S, tout comme la thréonine T, peuvent chacun former une liaison O-glycosidique avec n'importe quelle mono/di/poly - saccharide. V/F ?
b) L'asparagine N, tout comme la glutamique Q, peuvent chacun former une liaison N-glycosidique avec n'importe quelle mono/di/poly - saccharide. V/F ?

[Bloomwood]

Hello,
Alors comme tu me l'as demandé Squeeze! je vais poster (et faire une jolie réponse pour une fois ^^)

a) Dans l'osteocalcine l'acide aspartique est carboxylé pour permettre le transport de calcium (année: 2007)

Cet item est faux. Voilà pourquoi :

Il existe plusieurs modifications post-traductionnelle des AA au niveau des chaînes latérales. Parmi celles-ci, il existe la carboxylation.
Ainsi, dans l'ostéocalcine, le résidu qui va permettre le transport du calcium est appelée "gamma Carborxy-glutamate". C'est dont l'acide glutamique qui sera carboxylé sur son troisième Carbone, soit le carbone gamma.

Voilou =) (et ce n'est pas du HP )

EDIT : Je vais te donner un lien (je suis pas très douée pour le coup, je sais pas comment l'inclure le dessin dans le post désolé ) parceque ça m'inquiète quand on me dit qu'on y comprend rien :

http://oregonstate.edu/instruction/bb45 ... epg295.jpg


Tu vois donc bien une sorte de "pince" avec les deux ions carboxylate qui vont pouvoir capturer le CA++ .

[marquito]

1) j'ai un problème avec un des exemples que tu as mis : le MALTOSE.
- Dans le cours de Mengual : il est dit clairement que pour le maltose on a : alpha(1,4).
- Or dans ton exemple, tjs pour le maltose on a alpha 1 -> beta 4 .
Pour faire (très) simple, "les dessins ne sont PAS les mêmes" ^^'
- Mieux encore : google images: Maltose : on a les 2 ! le maltose de Mengual et le maltose de ton exemple !
Bref JE SUIS PERDU ! Quel épisode j'ai râté ici ?!

Aucun n'épisode n'a été loupé ceux sont bien les mêmes molécules (ce n'est pas une 1- 1 ) faut juste comprendre comment on nomme les liaisons. Voici l'explication :

On nomme une liaison osidique par : une lettre grecque ( ou ) + un numéro - une lettre grecque ( ou ) + un numéro

- La première lettre grecque est là pour désigner si ton premier (ici celui de gauche) ose est alpha ou beta
- Le premier numéro correspond au numéro du carbone de ton premier ose impliqué dans la liaison

Donc pour le maltose on peut déjà dire qu'il est 1

- La deuxième lettre grecque désigne la configuration ou de ton deuxième ose (celui de droite) impliqué dans la liaison
- Et le deuxième numéro correspond au numéro du carbone du deuxième ose impliqué dans la liaison

Ici dans le maltose c'est le 4ième carbone de ton deuxième glucose qui est impliqué dans la liaison mais l'extrémité réductrice de ton deuxième glucose est libre il peut donc être aussi bien que . Ca veut dire que mon Maltose (ou celui d'internet) est le même que le maltose du cours du professeur Mengual.

Explication en image :

2) D'après ta réponse, je vais généraliser : (imaginons ces items)
a) La sérine S, tout comme la thréonine T, peuvent chacun former une liaison O-glycosidique avec n'importe quelle mono/di/poly - saccharide. V/F ?

FAUX, il faut que ton ose est une extrémité réductrice de libre . A la limite si tu avais mis que monosaccharide ça aurait pu être juste.

b) L'asparagine N, tout comme la glutamique Q, peuvent chacun former une liaison N-glycosidique avec n'importe quelle mono/di/poly - saccharide. V/F ?

FAUX pour les même raisons que ta question 2)a)

[marquito]

2ième petit post pour régler l'histoire de l'ostéocalcine. En effet le professeur Mengual a parlé l'an dernier de la pince à calcium la Carborxy-glutamate , impliqué dans l'ostéocalcine c'est un détail qui m'a échappé désolé. D'ailleurs je remercie Bloomwood de sa réponse.

[Squeeze!]

J'ai l'impression que plus j'essaie de comprendre, plus je m'envahi d'incompréhension.. =S

Bon j'ai là un vrai QCM d'annales, que je m'efforce de comprendre, sauf que j'ai beau tourné le problème dans tous les sens j'y arrive pas. Le voici :

Soit le disaccharide :


By images06 at 2011-08-06



0) Tout d'abord, quel est ce disaccharide?

items du QCM :
1) Il contient une liaison beta(1->4) glycosidique
2) Il est un sucre réducteur
3) Il contient des noyaux pyranoses
4) Il peut former une liaison O-glycosidique avec la sérine
5) Il donne après hydrolyse des produits dont l'un possède un pouvoir rotatoire sur une lumière polarisée.

[Bloomwood]

T'as de la chance, c'est la pause donc j'me risque à te répondre (de façon ultra-simple, je suis pas tutrice = D).

0) Tout d'abord, quel est ce disaccharide?

Il s'agit de 2 molécules de glucose liées par une liaison alpha 1-->4, donc c'est un maltose.
(bien qu'il y'ait un CH3 tout au bout de ta molécule à droite, je ne sais pas pourquoi ... parcequ'au vu du QCM ça devrait être un maltose.)

items du QCM :
1) Il contient une liaison beta(1->4) glycosidique
2) Il est un sucre réducteur
3) Il contient des noyaux pyranoses
4) Il peut former une liaison O-glycosidique avec la sérine
5) Il donne après hydrolyse des produits dont l'un possède un pouvoir rotatoire sur une lumière polarisée.

Alors :
1) Faux , alpha 1-->4;
2) Vrai : la fonction hémiacétalique (et anomérique) du glucose de droite est toujours présente normalement ... (ton CH3 me perturbe vraiment :/).
3) Vrai
4) Vrai par condensation du -OH hémiacétalique d'un ose avec l'hydroxyle de la Sérine.
5) Vrai.

En attendant confirmation d'un tuteur, la pause est finie =(

EDIT : Le prof nous a jamais parlé de maltoside ... mais cela dit, ce que j'ai dit marche bien pour le maltose ^^. mais ça on s'en fout, c'est le tuteur qui a toujours raison pcquecesontlesplusbeauxlesplusintelligentsblablablabla

[marquito]

J'ai l'impression que plus j'essaie de comprendre, plus je m'envahi d'incompréhension.. =S

Bon j'ai là un vrai QCM d'annales, que je m'efforce de comprendre, sauf que j'ai beau tourné le problème dans tous les sens j'y arrive pas. Le voici :

Soit le disaccharide :


By images06 at 2011-08-06



0) Tout d'abord, quel est ce disaccharide?

C'est un Maltoside simple : la fonction n'est plus hémiacétal mais acétal tout court!

items du QCM :
1) Il contient une liaison beta(1->4) glycosidique

FAUX, comme l'a dit Bloom c'est un 1-4

2) Il est un sucre réducteur

Non c'est fini, l'extrémité réductrice a été utilisé pour former une liaison

3) Il contient des noyaux pyranoses

VRAI

4) Il peut former une liaison O-glycosidique avec la sérine

FAUX il peut plus à cause de l'ajout du CH3

5) Il donne après hydrolyse des produits dont l'un possède un pouvoir rotatoire sur une lumière polarisée.

VRAI, après hydrolyse le premier glucose aura un pouvoir rotatoire

[Squeeze!]

Ok alors, j'ai fais les mêmes fautes que Bloomwood, mais en fait, selon ce que je remarque et ce que j'ai compris (corrigez-moi si je suis à l'ouest) :

Ce qui fait que ce disaccharide est particulier, c'est le simple fait qu'il ait ce (fameux) OCH3, sur le 2ème ose.
Et ce groupement nous permet de répondre aux items 2,4 et 5.

En effet :


2) si NON présence de OCH3 - > réducteur ✓
or ici présence de OCH3 - > les DEUX extrémités réductrices sont engagées -> NON réducteur

4) pareil ! si NON présence de OCH3 -> oui ! possible au niveau du 2ème ose ! ( correct ?? )
or ici présence de OCH3 - > impossible.

5) item = Il donne après hydrolyse des produits dont l'un possède un pouvoir rotatoire sur une lumière polarisée
-> en effet, il n'y en a qu'un seul, toujours à cause de la présence du OCH3 qui "bloque tout" .

[Squeeze!]

( Ah au fait, il me semble qu'en tant que P1, et vu ce qu'on a au programme, on n'est PAS censé identifier ce disaccharide... ( ? ) , dans tous les cas son identification n'est pas nécessaire pour répondre au QCM ^^' )

[marquito]

2) Oui (enfin dans cette exemple!), car si c'est pas un CH3 mais un autre composant, l'extrémité réductrice tu la perds aussi. (ex : un glycolipide)

4) Du moment que l'extrémité réductrice de l'ose est libre la O-glycosylation est possible c'est tout bête

5) En ce qui concerne le pouvoir rotatoire : il faut au moins un carbone asymétrique dans ton composé (Cf: chimie orga). Or dans le glucose ou le maltoside il y a des carbones asymétriques donc le Maltoside doit surement avoir un pouvoir rotatoire, mais je pense pas que le but du professeur Mengual est de vous faire un cours sur le pouvoir rotatoire des glycosides !

De toute manière l'item 5 est vrai : " Il donne après hydrolyse des produits dont l'un possède un pouvoir rotatoire sur une lumière polarisée." --> le glucose a un pouvoir rotatoire : Stop! On s'arrête là car cet item ne te dit pas que le maltoside n'a pas de pouvoir rotatoire sinon y'aurait écrit : "Il donne après hydrolyse un SEUL produit avec un pouvoir rotatoire sur une lumière polarisée."

[Squeeze!]

merci pour cette réponse marquito ! =)