Tutorat n°1 : qcm 24

[Squeeze!]

Salut !

J'ai un problème sur le QCM 24 :


1) Je n'arrive pas à comprendre la correction de ce qcm... Le bromure de cyanogène va couper à droite de la méthionine, ça ok, mais la correction dit que "les méthionines n'auront plus leur fonction carboxylique chargée" ??!
-- > pourquoi le fait de couper une liaison engendre une perte de la charge, en l'occurence ici celle de notre fonction COOH ?


2) toujours pour le même qcm, pour répondre aux deux items C et D : après action du bromure de cyanogène, on obtient (entre autres), le peptide : (je veux parler du dernier peptide de la chaîne)

COOH - NH3+ - E-D-I-T-E-R-R-A-N-E-E - COOH

ma question est : quand on va faire la méthode des bols, faut-il prendre en compte la charge de ce COOH (surligné) ??
Je veux dire considérer son pkA et donc "rajouter un bol" exprès pour lui ?


merci d'avance =)

[Squeeze!]

je relance mon sujet, quelqu'un aurait-il une réponse svp ??

[Pounia]

Salut !

Alors je suis une pauvre petite primante mais je te répondrais ce que moi je me suis dit :

Pour le M coupé qui n'a plus sa charge je n'en ai aucune idée je sais juste que c'est une particularité du bromure de cyanogène ! La méthionine n'a plus son carboxyl chargé.

Ensuite pour ta question 2, il n'y a pas de raison de prendre en compte ce COOH... Tu te retrouves avec un peptide qui a NH3+ - EDITERRANEE - COO- donc bah tu fais juste la méthode des bols ! Il y en aura donc 9 il me semble ...

Enfin, je crois ! C'est comme ça que je vois les choses. Maintenant faut attendre confirmation d'un tuteur ^^

[marquito]

Salut Squeeze !
Alors quand tu regarde la diapo sur le clivage au bromure de cyanogène, tu remarque bien que la méthionine n'a plus de Cter mais un cycle lactone qui ne comporte plus de couple acido/basique. Donc on oublie dans notre méthode des bols le pKa en Cter de toute méthionine clivée au bromure de cyanogène. C'est un point important dans la ronéo qui est susceptible de tomber au concours.

[marquito]

2) toujours pour le même qcm, pour répondre aux deux items C et D : après action du bromure de cyanogène, on obtient (entre autres), le peptide : (je veux parler du dernier peptide de la chaîne)

COOH - NH3+ - E-D-I-T-E-R-R-A-N-E-E - COOH

ma question est : quand on va faire la méthode des bols, faut-il prendre en compte la charge de ce COOH (surligné) ??
Je veux dire considérer son pkA et donc "rajouter un bol" exprès pour lui ?

Non Squeeze, le COOH que tu as surligné reste accroché à la méthionine mais sous forme de Lactone (un cycle avec un ester intramoléculaire). Donc l'extrémité Nter existe toujours

[Squeeze!]

ok merci !