Elimination alcool

[Toumaï]

Bonsoir ! sur la ronéo 6 p10 j'ai pas bien compris cette réaction ( déshydratation...etc..). si vous pouviez, refaire les étapes ca serait cOOOOOOOOOOOL
merci aux tuteurs ou au petit P1 qui s'avancerait prudemment vers une réponse.

[WatiGG]

Salut, j'ai pas les étapes sur moi, mais je vais essayer de t'expliquer oralement.

On a un alcool, donc un oxygène possédant deux doublets non liants et deux liaisons covalentes (une à un hydrogène, l'autre à un carbone).

• Il est possible en milieu acide, d'observer l'attaque d'un hydrogène (attaque électrophile: l'H+ a une case vacante qu'il veut remplir) sur l'un des doublets non liants de l'oxygène.
• On forme alors un ion H₂O⁺, il est "+" car il est toujours lié au carbone.
• Cet ion est assez instable, et qui a tendance à vouloir s'échapper de l'alcane auquel il est lié pour gagner en stabilité (perte de la charge formelle +) : c'est un très bon nucléofuge

Ici, on est à la croisée des chemins, c'est à dire que :
• Si l'on ne chauffe pas et qu'on a un nucléophile (même faible) en solution, on pourra avoir un mécanisme SN1 en libérant une molécule d'eau.
• Si on chauffe, on aura un mécanisme E1 en libérant une molécule d'eau.

En fait, le départ de H₂O est tellement facile que c'est comme si on avait un halogène très volumineux (très bon nucléofuge).
Donc formation de carbocation etc. ! => Voir mécanismes SN1/E1 !

[Toumaï]

D'accord merci ! mais pourquoi n'a t-on pas de H3O+ formé dans les produits sachant que du carbocation on doit passé à une molecule avec une double liaison s'accompagnant d'une perte d'un H+ (comme le mecanisme basique E1 quoi ..) ? Deshydratation ca veut dire libération des molecules d'eau de l'edifice moleculaire ?

[WatiGG]

D'accord merci ! mais pourquoi n'a t-on pas de H3O+ formé dans les produits sachant que du carbocation on doit passé à une molecule avec une double liaison s'accompagnant d'une perte d'un H+ (comme le mecanisme basique E1 quoi ..) ?

En fait, c'est le principe de la catalyse acide : tu mets un H+ au début et tu ressors avec un H+ au final. Sinon on aurait une basicification (?? x) ) du milieu au fur et à mesure de la réaction ! Concrètement, tu as probablement la formation d'ions oxonium (H3O+) mais c'est en dehors du cadre de la réaction à laquelle on s'intéresse !

Deshydratation ca veut dire libération des molecules d'eau de l'edifice moleculaire ?

Oui, en gros c'est qu'on a libéré une molécule d'eau depuis la molécule de départ !