(Résolu) Configuration trans

[Lylia]

Bonjour,
Je n'ai pas très bien compris ce qu'était la configuration trans, j'aimerai avoir des precisions dessus.
Merci

[Sherry]

Coucou,
Cela veut dire qu'il y à des groupements (ici R ) de chaque côté de la liaison peptidique. Ils sont de part et d'autre de la liaison.
Si ils étaient tous du même côté ce serait une configuration CIS.

[Kardajian]

Salut !

La configuration Trans c'est tout simplement lorsque les radicaux (ou chaine latérale) sont de part et d'autre de la liaison peptidique, ce qui rend la molécule plus stable. Dans le cas contraire on parle de configuration CIS.

Voici de quoi illuster :

A gauche tu as une configuration CIS et à droite une configuration Trans.

J'espère t'avoir aidé !

[♦MC♦]

A-t-on une configuration trans dans le cas d'une succession d'acides aminés polaires puisqu'ils seraient tous les deux hydrophiles et donc tournés vers l'extérieur (milieu aqueux), c'est à dire à la surface des protéines hydrosolubles ?

[Lylia]

Merci beaucoup de vos reponses, c'est tout de suite plus claire.

[Alistair]

Bon ça a déjà très bien été expliqué par Kardajian et Sherry^^ Voici un autre schéma bien pour comprendre

cis trans.png (7.25 Kio) Vu 738 fois

CIS : les deux CH3 (ou tout autre groupement carboné) sont du même côté de la double liaison, ils sont en cis l'un par rapport à l'autre
TRANS : les deux CH3 sont de part et d'autre de la double liaison, ils sont en trans l'un par rapport à l'autre

MC SCHURROS : Oui ! Attention il ne faut pas confondre 2 choses :
- la liaison peptidique est rigide car elle est conjuguée on dit qu'elle a un caractère de double liaison (on le voit bien diapo 51). En sachant ça, on remarque que les 2 carbones alpha des AA de part et d'autre de la liaison sont en TRANS ! Ils sont de par et d'autre de la liaison et c'est presque toujours comme ça
- Par contre la rotation des groupements autour du Carbone alpha est libre ! Donc les chaînes latérales peuvent être orientée de différente façon elle se mettent dans la position la plus faible énergétiquement parlant (la plus stable) càd toutes à l'extérieur pour les AA à la surface des prot globulaires

Donc ne pas confondre:
- liaison peptidique rigide et toujours en TRANS (les C alpha sont en TRANS)
- groupements autour des C alpha(chaine lat en particulier) qui sont libres de bouger comme bon leur semble (comme le milieu le leur demande plutôt!)

Ce serait facilement explicable avec des légos ou des trucs magnétiques mais on n'a pas ça sur le fofo

[♦MC♦]

Merci pour ta réponse mais je ne vois pas encore très bien ce que ça donne,
plus haut on a dit que l'on trouve dans la configuration trans des chaînes latérales successives situées de part et d'autre du squelette,
puis tu me dis que ce sont les carbones alpha ; et que les radicaux peuvent se disposer comme ils le veulent...si c'est vrai, est-ce qu'ils ont un axe de rotation semblable aux stéréo-isomères de conformation ? Et quelle est la bonne réponse ?

[Alistair]

Configuration Trans ça veut dire que les groupements de part et d'autre de la double liaison sont dans des positions inversées !
Dans le cas de la liaison peptidique, tu as de part et d'autre de la liaison (qui est une liaison double partielle):
- d'un côté : le O et le C alpha de l'AA1
- de l'autre : le H de l'amine et le C alpha de l'AA2

250px-Liaison_peptidique.png (14.98 Kio) Vu 686 fois

Sont en trans :
- le O par rapport au H
- les deux C alpha k'un vis à vis de l'autre
On ne peut pas dire que les chaîne lat sont en trans ! Ce n'est pas correct puisque ce ne sont pas des groupements portés par la double liaison ! ça n'aurait aucun sens, ou alors c'est un abus de langage !

La liaison peptidique qui unit le N d'un amine et le C d'un carboxyle est rigide ! Il n 'y a aucune rotation possible autour de cette liaison !

Par contre les laisions qui lient le C apha et le N de l'amine d'un côté et le C alpha au C du carboxyle de l'autre sont des liaisons dont la rotation est libre ! les chaines latérales peuvent s'orienter de plusieurs manière : c'est comme tu le dis des conformations différentes et c'est absolument comparable aux isomères de conformation...
...Mais tu as aussi vu sûrement que toutes les conformations ne sont pas équivalentes en terme d'énergie et de stabilité ! Ce qui fait que :
- dans un feuillet béta : les chaines lat vont s'orienter de manière haut-bas-haut-bas-haut-bas... C'est plus stable
- dans les hélices alpha : les chaines lat s'orientent toutes vers l'extérieur de la chaine donc de la même manière mais comme tu as un angle du à la forme de l'hélice, les chaines latérales ne se gênent pas.

Tu as compris ?

[♦MC♦]

Clair comme l'eau de roche; en fait c'était la phrase de Kardajian qui m'avait destabilisé :

La configuration Trans c'est tout simplement lorsque les radicaux (ou chaine latérale) sont de part et d'autre de la liaison peptidique, ce qui rend la molécule plus stable.

qui est visiblement un abus de langage !