Fonction Hémiacétal

[Floriaan.]

Bonjour, je ne comprend pas ce qu'est cette fonction, je l'ai vu sur la diapo du prof ce matin mais je ne comprend pas ..
Si quelqu'un pourrait m'expliquer d'avantage

[Mister J]

Salut,
je vais tenter de te répondre en attendant la réponse (confirmation?) de notre ubiquitaire tuteur.
La fonction Hémiacétal caractérise la liaison du carbone C₁ et du carbone C₅, par l'intermédiaire de l'oxygène de la fonction hydroxyle sur C₅ ce qui va donner un carbone asymétrique C₁ relié à une fonction alcool, un hydrogène,un oxygène inclut dans le cycle et un CH-OH.
Elle s'oppose à la fonction Hémicétal qui caractérise la liaison du C₂ et du C₅ par l’intermédiaire du O de la fonction hydroxyle sur C₅ qui va donner un carbone asymétrique C₂ relié à un CH₂OH, un OH, un O(appartenant au cycle), et un CH-OH.
En espérant avoir pu t'éclairer (un peu) et de ne pas avoir dis n'importe quoi.

[Alistair]

Slt !
Alors là c'est de la chimie orga ^^ vous allez avoir un chapitre exprès sur ça en orga, mais on va prendre un peu d'avance, je vais t'expliquer (même si l'explication de Mister J est pas mal du tout à quelques détails près )

Quand une fonction aldéhyde réagit avec un alcool on a la formation d'un Hémiacétal
Quand une fonction cétone réagit avec un alcool on a une fonction Hémicétal
La différence entre les deux est très mince, le principe est le même : le O de l'alcool attaque le C (porteur de la double "liaison O" =0). Le O du OH perd son H et se le lie au C de la fonction aldéhyde/cétone. Le =O de la donction aldéhyde/cétone devient -OH ^^
ça donne ça :

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Pour le Glucose : l'alcool OH en C5 réagit avec l'aldéhyde en C1 PAF ! On a un hémiacétal et vu que la réaction est intramoléculaire : on forme un cycle ^^
Pour le Fructose : l'alcool OH en C5 réagit avec la cétone en C2 POUF ! Hémicétal cyclique !

La fonction hémi-acétal c'est un Carbone lié à :
- un O-R (qui fait partie du cycle du coup puisque la molécule est un cycle)
- un R (de l'autre côté, qui fait aussi partie du cycle)
- un OH (c'est le OH anomérique qui va réagit^^)
- un H (dont on se fout un peu^^)

Je vous met sa photo :

Hemiacetal-formule.png (661 Octets) Vu 2520 fois

La fonction Hémi-cétal c'est pareil sauf que le H est remplacé par un 3ème R (le CH2OH dans le fructose par ex):

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[Alistair]

Je rajoute qu'il faut faire attention à un point :
Le OH anomérique sur le C1 du glucopyranose ou le C2 du fructofuranose n'est pas un ALCOOL !! C'est une partie de la fonction hémi-acétal ou hémi-cétal !
De la même manière que le OH dans une fonction carboxylique COOH n'est pas un alcool ^^
Si on vous parle d'alcool en C1 du glucose il faut mettre faux (c'est d'ailleurs un piège courant !)