Enantiomère Aldose/cétose(ok)

[Kardajian]

Salut tout le monde !

Juste une petite question, dans la ronéo il y a écrit qu'il y a toujours 2 énantiomères de moins chez les cétoses par rapport aux aldoses pour un même nombre de Carbone, c'est pas plutôt deux fois moins ?

Bonne soirée!

[Mavric005]

Je suis d'accord ! 2 énantiomères de moins, il me semble que c'est seulement valable pour une chaine à 4C

[Raboucho]

Salut !

Moi aussi je suis d'accord, 2 de moins c'est un cas particulier

[♦MC♦]

Je suis aussi d'accord regarde :

Prenons pour exemple le glucose (aldohexose) :
il y a n-2 carbones asymétriques soit 4 carbones asymétriques et donc 2^4=16 stéréoisomères, ce qui fait 8 groupes d'énantiomères (8 épimères de chaque côté D/L).

Si on compare cela au fructose (cétohexose) :
il y a n-3 carbones asymétriques soit 2^3= 8 stéréoisomères soit 4 groupes d'énantiomères (4 épimères de chaque côté D/L).

Par conséquent, on a 2 fois plus d'épimères et d'énantiomères chez les aldoses que chez les cétoses.

[Kardajian]

Okki, oui c'est déjà le calcul que j'avais fait mais je demande confirmation au cas ou.

Merci a vous pour vos réponses !

[Alistair]

Tout à fait, je confirme ce qui a été dit !

[Azykael]

Je sais que ce sujet a été résolu, mais je ne suis pas d'accord avec ce qu'a dit MC SCHURROS...

Prenons pour exemple le glucose (aldohexose) :
il y a n-2 carbones asymétriques soit 4 carbones asymétriques et donc 2^4=16 stéréoisomères, ce qui fait 8 groupes d'énantiomères (8 épimères de chaque côté D/L).

Si on compare cela au fructose (cétohexose) :
il y a n-3 carbones asymétriques soit 2^3= 8 stéréoisomères soit 4 groupes d'énantiomères (4 épimères de chaque côté D/L).

Par conséquent, on a 2 fois plus d'épimères et d'énantiomères chez les aldoses que chez les cétoses.

Pour moi l'aldohexose possède en effet (n-2) C asymétriques, donc 2⁴ = 16 stéréoisomères donc o épimères de la série D et 8 épimères de la série L, mais il n'y a que 2 énantiomères possibles (D ou L) et non 8 groupes d'énantiomères comme tu dis !

Même chose pour le cétohexose => il y a 2 groupes d'énantiomères (D ou L) et non 4...

Donc on a en effet 2 fois plus d'épimères chez les aldoses que chez les cétoses à même nombre de carbone, mais il n'y a que 2 énantiomères (on ne peut avoir que des énantiomères D ou L) !

Je sais pas si je confond quelque chose et si je dois créer un autre post pour ça, mais j'espère qu'un tuteur verra quand même ma réponse
Merci d'avance

[Ilan]

Je sais que ce sujet a été résolu, mais je ne suis pas d'accord avec ce qu'a dit MC SCHURROS...

Prenons pour exemple le glucose (aldohexose) :
il y a n-2 carbones asymétriques soit 4 carbones asymétriques et donc 2^4=16 stéréoisomères, ce qui fait 8 groupes d'énantiomères (8 épimères de chaque côté D/L).

Si on compare cela au fructose (cétohexose) :
il y a n-3 carbones asymétriques soit 2^3= 8 stéréoisomères soit 4 groupes d'énantiomères (4 épimères de chaque côté D/L).

Par conséquent, on a 2 fois plus d'épimères et d'énantiomères chez les aldoses que chez les cétoses.

Pour moi l'aldohexose possède en effet (n-2) C asymétriques, donc 2⁴ = 16 stéréoisomères donc o épimères de la série D et 8 épimères de la série L, mais il n'y a que 2 énantiomères possibles (D ou L) et non 8 groupes d'énantiomères comme tu dis !

Même chose pour le cétohexose => il y a 2 groupes d'énantiomères (D ou L) et non 4...

Donc on a en effet 2 fois plus d'épimères chez les aldoses que chez les cétoses à même nombre de carbone, mais il n'y a que 2 énantiomères (on ne peut avoir que des énantiomères D ou L) !

Je sais pas si je confond quelque chose et si je dois créer un autre post pour ça, mais j'espère qu'un tuteur verra quand même ma réponse
Merci d'avance

je suis entièrement d accord avec toi !! J ai relus plusieurs fois le cours et e compren toujours la meme chose. Pour moi le prof utilise mal le terme. Énantiomeres. On ne peux pas dire qu il y a 2 fois moins. Énantiomeres c'est faux . Alors si on a confirmation que le prof garde sa en tête pour le concours on retiens qqch. De faux. Des petites précisions serait les bienvenus

[Azykael]

je suis entièrement d accord avec toi !! J ai relus plusieurs fois le cours et e compren toujours la meme chose. Pour moi le prof utilise mal le terme. Énantiomeres. On ne peux pas dire qu il y a 2 fois moins. Énantiomeres c'est faux . Alors si on a confirmation que le prof garde sa en tête pour le concours on retiens qqch. De faux. Des petites précisions serait les bienvenus

Est-ce que tu pourrais éditer ton message parce que c'est difficilement lisible, tes phrases ne veulent rien dire à cause des "." sauvages qui apparaissent partout et du coup je comprend pas ce que tu veux dire :p

Sinon je vois pas pourquoi tu dis que le prof utilise mal ce terme, il avait bien dit il me semble qu'il n'y avait que deux énantiomères possibles (D ou L), il est ici question de l'explication de MC SCHURROS qui a été validée par Alistair => c'est justement la confirmation d'Alistair qui me fait douter !

[Ilan]

je suis entièrement d accord avec toi !! J ai relus plusieurs fois le cours et e compren toujours la meme chose. Pour moi le prof utilise mal le terme. Énantiomeres. On ne peux pas dire qu il y a 2 fois moins. Énantiomeres c'est faux . Alors si on a confirmation que le prof garde sa en tête pour le concours on retiens qqch. De faux. Des petites précisions serait les bienvenus

Est-ce que tu pourrais éditer ton message parce que c'est difficilement lisible, tes phrases ne veulent rien dire à cause des "." sauvages qui apparaissent partout et du coup je comprend pas ce que tu veux dire :p

Sinon je vois pas pourquoi tu dis que le prof utilise mal ce terme, il avait bien dit il me semble qu'il n'y avait que deux énantiomères possibles (D ou L), il est ici question de l'explication de MC SCHURROS qui a été validée par Alistair => c'est justement la confirmation d'Alistair qui me fait douter !

Exacte je l édite des que je suis sur un ordi parceque avec le téléphone c est la galère.pour le prof l énantiomere c est une variation simplement de l avant dernier groupement OH. Alors que pour moi quand on parle d énantiomere c est une image dans un miroir donc tout les carbones sont changé . Car par exemple le L idose est un épimere en C5 alors qu il n à que le groupement OH de C5 qui changent par rapport au D glucose . Ensuite dire que pour le même nombre de carbone il y a 2 de moins d énantiomere pour les cétoses c est faux. Pou un même nombre de carbone quand tu compares un cetoghexose ou un aldohexose par exemple dans les 2 cas tu as 2 énantiomeres !!

[♦MC♦]

...mhhhh je vois ce que vous voulez dire... Je m'en fous j'ai raison un point c'est tout !!!

[Ilan]

...mhhhh je vois ce que vous voulez dire... Je m'en fous j'ai raison un point c'est tout !!!

... Plus pour très longtemps . Un tuteur est demande à ce post merci

[Kardajian]

Je pense que MC SCHURROS voulait dire ==> parmi les 16 stéréoisomères , il y en a 8 série D 8 série L.

Donc pour tout ceux qu'il y a de la série D il va y avoir un enantiomère de la série L qui correspond, dans ce cas particulier on a 8 énantiomères differents. En effet au total on peut avoir 16 molécules avec des propriétés optique différentes dont 8 sont le reflet dans un miroir, et non superposable auxx 8 autres.

Je ne sais pas si je me suis bien exprimé mais voila

[saminion]

bonjour à tous

je me permet de rejoindre votre discussion pck vous m' avez embrouillez .

enantiomere= serie L ou serie D donc il ya uniquement deux possibilités.

si on reprend l exemple de SCHURROS pour l aldohexose on a :


il y a n-2 carbones asymétriques soit 4 carbones asymétriques et donc 2^4=16 stéréoisomères, ce qui fait 8 epimere de nature L ( enantiomer L) et 8 autre epimere de nature D (enantiomere D).

je crois que ceci est la bonne formulation et sinon je suis d' accord pour le deux fois moins

[Kardajian]

Je ne suis pas d'accord avec toi pour les epimere, on a 8 isomère de la série D et 8 isomères de la série L je dirai.

[saminion]

oui ils sont isomere je suis d' accord la dessus mais il n y a pas 8 enantiomere mais 8 epimere
si tu vois la nuance ??

[Kardajian]

Je vois ce que tu veux dire mais je ne crois pas qu'on puisse dire qu'il y a 8 épimeres

[♦MC♦]

Je réitère ma position et je dis bien qu'il y a 8 épimères en D et 8 en L. Peut être qu'Alistair qui est "en face 2 rangées à gauche" de moi donnera une réponse (je crois que c'est lui mais j'en suis pas sur ^^)

[Alistair]

Slt les amis ^^ Vous vous embrouillez tous seuls ! Mais bon... Vu les circonstances c'est normal

Je suis aussi d'accord regarde :

Prenons pour exemple le glucose (aldohexose) :
il y a n-2 carbones asymétriques soit 4 carbones asymétriques et donc 2^4=16 stéréoisomères, ce qui fait 8 groupes d'énantiomères (8 épimères de chaque côté D/L).

Si on compare cela au fructose (cétohexose) :
il y a n-3 carbones asymétriques soit 2^3= 8 stéréoisomères soit 4 groupes d'énantiomères (4 épimères de chaque côté D/L).

Par conséquent, on a 2 fois plus d'épimères et d'énantiomères chez les aldoses que chez les cétoses.

Ce msg de MC SCHURROS était parfait !
Si on prend le Glucose par exemple 4 C asymétriques 2^4 = 16 stéréoisomères (en comptant le L et le D Glucose)
Ce qui fait 8 formes stéréoisomères D et 8 formes stéréosiomères L vous avez 8 groupes d'énantiomères ou 8 paires d'énantiomères si vous préférez !
On ne peut pas dire qu'il y a "2 énantiomères" ! Il y a les deux séries L et D certes mais chaque forme stéréoisomère de la série D a son énantiomère dans la série L.

Ex :

Prenez les 8 aldohexoses de la série D :
- le D Glucose est l'énantiomère du L Glucose
- le D Talose est l'énantiomère du L Talose
-... Idem pour les 6 autres

Par contre effectivement un stéréoisomère donné (ex: D-Glucose) aura toujours un seul énantiomère (L-Glucose)...

Mnt si on prend la famille des cétohexoses : 3 Carbone asymétriques donc 2^3 = 8 stéréoisomères (4D et 4L)
4 groupes d'énantiomères !

Donc effectivement si on compare un aldose et un cétose possédant le même nombre de C, la famille des aldoses possédera 2 fois plus de groupes d'énantiomères que la famille des cétoses... Dire ça n'est pas faux bien au contraire ^^... Par contre dire qu'il n'y a que 2 énantiomères en plus/moins entre aldose et cétose est absolument FAUX. Amusez vous sur une feuille de papier à dessiner tous les stéréisomères un aldose et un cétose et vous verrez qu'il y a 2 fois plus de paires pour l'aldose que pour le cétose ^^

Exacte je l édite des que je suis sur un ordi parceque avec le téléphone c est la galère.pour le prof l énantiomere c est une variation simplement de l avant dernier groupement OH. Alors que pour moi quand on parle d énantiomere c est une image dans un miroir donc tout les carbones sont changé . Car par exemple le L idose est un épimere en C5 alors qu il n à que le groupement OH de C5 qui changent par rapport au D glucose . Ensuite dire que pour le même nombre de carbone il y a 2 de moins d énantiomere pour les cétoses c est faux. Pou un même nombre de carbone quand tu compares un cetoghexose ou un aldohexose par exemple dans les 2 cas tu as 2 énantiomeres !!

Attention Ilan ce que je t'ai mis en rouge n'est pas juste, le prof utilise le terme d'énantiomères à bon escient cette fois !

Bon courage

[♦MC♦]

Et biiiiim (Alistair, y reste le message de la mort qui tue du vendredi !!!)