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Résolu : Exercices ronéo 7


Résolu : Exercices ronéo 7

Messagepar Azula » 07 Déc 2012, 13:56

Salut :)

J'ai une question concernant l'oxydation des carbonyles, le deuxième ...
:arrow: On a du propanol que l'on oxyde en aldhyde (propanal) car on utilise CrO3 + pyridine ( donc milieu basique ). OK
:arrow: Puis, on utilise du Ndiméthyl avec catalyse acide H+, donc >>> condensation imine ?
:arrow: Le proton de lie avec l'oxygène qui porte alors une charge + .
:arrow: Le doublet non liant de N attaque alors le carbone électrophile qui est lié à OH+.
:arrow: Formation liaison N-C et perte de la double liaison avec le O ( perte de la charge + qui se retrouve sur N car il est lié à C, met, met et H).
:arrow: Le doublet non liant du O attaque le H électrophile, ce qui forme H2O + toujours lié à C .
:arrow: Le H2O se barre .
:?: Mais ou va le doublet entre N et C, on a alors bien une condensation d'imine? Ou entre C et C comme dit la ronéo et pourquoi ?

:idea: Est-ce que c'est parce que N n'a plus de H mais que 2 CH3, il est donc plus facile de prendre un H lié au C adjacent?

EDIT : et le NaBH4 qui suit cette réaction que fait-il ce n'est pas un réducteur normalement ?

EDIT : la réactivité des diol vicinaux syn est censé être connu dans le cas de l'acetalysation comme dans le troisième exercice ronéo 7 sur l'oxydation des carbonyles où l'on forme un cycle à 5 avec 2 O comment s'appelle cette structure ... Lorsqu'on forme ce cycle on perd bien une molécule d'eau ?

EDIT : dans cette même ronéo, pour les nomenclatures est-il juste d'utiliser le terme trivial d'acide benzoïque ? Au lieu de acide phénylméthanoïque ?

:soldier: Merci beaucoup désolé pour le roman je veux être sûre de bien comprendre ;)
Dernière édition par Azula le 07 Déc 2012, 16:01, édité 1 fois.
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Re: Exercices ronéo 7

Messagepar WatiGG » 07 Déc 2012, 15:56

Azula a écrit:Salut :)


:arrow: On a du propanol que l'on oxyde en aldhyde (propanal) car on utilise CrO3 + pyridine ( donc milieu basique ). OK
Oui on s'arrête à l'aldéhyde en présence d'une base !
:arrow: Puis, on utilise du N,N diméthylamine avec catalyse acide H+, donc >>> condensation imine ?
Oui
:arrow: Le proton de lie avec l'oxygène qui porte alors une charge + .
OK
:arrow: Le doublet non liant de N attaque alors le carbone électrophile qui est lié à OH+.
OK
:arrow: Formation liaison N-C et perte de la double liaison avec le O ( perte de la charge + qui se retrouve sur N car il est lié à C, met, met et H).
Exactement
:arrow: Le doublet non liant du O attaque le H électrophile, ce qui forme H2O + toujours lié à C .
OK
:arrow: Le H2O se barre .
OK

:?: Mais ou va le doublet entre N et C, on a alors bien une condensation d'imine? Ou entre C et C comme dit la ronéo et pourquoi ?
Bah c'est dans le poly ça =D
Image 8.png
Image 8.png (9.06 Kio) Vu 433 fois



EDIT : et le NaBH4 qui suit cette réaction que fait-il que ce n'est pas un réducteur normalement ?
C'est hyper ambigu pour moi. Pour pouvoir avoir réduction on devrait avoir un iminium à réduire, puisque la liaison C=C est pas réductible par NaBH4… Bref moi je supposerais qu'on s'arrête à l'iminium dans un premier temps, et qu'on le réduise en amine ensuite. C'est flou et ça m'étonnerait que ça tombe au CC.

EDIT : la réactivité des diol vicinaux syn est censé être connu dans le cas de l'acetalysation comme dans le troisième exercice ronéo 7 sur l'oxydation des carbonyles où l'on forme un cycle à 5 avec 2 O comment s'appelle cette structure ... Lorsqu'on forme ce cycle on perd bien une molécule d'eau ?
Oui on perd une molécule d'eau, et c'est un furane.

EDIT : dans cette même ronéo, pour les nomenclatures est-il juste d'utiliser le terme trivial d'acide benzoïque ? Au lieu de acide phénylméthanoïque ?
Oui on peut, mais si on te demande la nomenclature IUPAC, ça ne sera pas acide benzoïque évidemment.

:soldier: Merci beaucoup désolé pour le roman je veux être sûre de bien comprendre ;)
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Re: Exercices ronéo 7

Messagepar Azula » 07 Déc 2012, 16:01

Eh ben tu vois cette diapo elle est pas dans la ronéo et je n'ai pas le poly :(
Donc mille fois merci :clap:
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Re: Résolu : Exercices ronéo 7

Messagepar WatiGG » 07 Déc 2012, 16:01

Derien :D
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Re: Résolu : Exercices ronéo 7

Messagepar Azula » 07 Déc 2012, 16:06

Ps : c'est moi hier qui t'ai écrit "vive la biostat" :sick: sur le bout de papier mais je retire mille fois, l'orga c'est tellement mieux <3
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Re: Résolu : Exercices ronéo 7

Messagepar WatiGG » 07 Déc 2012, 16:11

Honte à toi ! :blowkiss: :mrgreen:
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