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[Resolu] Médicaments acides/ basiques Pka et PH


[Resolu] Médicaments acides/ basiques Pka et PH

Messagepar Fab117 » 19 Jan 2013, 20:13

Bonsoir!! :soldier:

Dans une roneo de l'année dernière il y a un passage que je comprend pas trop a propos du pKa des médicament et du Ph du mileu.
En effet pour les bases très faibles = pKa inférieur a 6.5, les acides tres faible = pKa supérieur et les bases fortes= pKa supérieur a 11.5, il est dit que ces médicaments seront toujours soit sous forme non ionisé ou soit sous forme ionisé.

Le problème c'est que j'avais pas trop bossé tout ce qui est acide base au S1 du coup j'ai de vague souvenir mais je comprend pas comment cela se fait que il y a que les medocs acide avec un pKa entre 2.5 et 7.5 et les medocs basiques entre 6.5 et 11.5 qui seront sous forme ionisé ou non ionisé en fonction du PH ?

Un BIG Merci :D
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Re: Médicaments acides/ basiques Pka et PH

Messagepar cactus » 20 Jan 2013, 09:01

Alors, alors....

petit récap :
un acide faible = H+ = ph<7
une base faible = OH- = Ph>7


Prenons l'exemple de l'acide salicylique CH3COOH : c'est un acide, il possède un H+, il est sous forme non ionisée puisque ses charges se compensent...
Or quand on va avoir un pH > pKa qui est de 4,8, il perdre sont H+ (l'acidité baisse) donc il va devenir CH3COO- + H+ (=acétate). Tu vois bien que les charges ne se compensent plus donc il est sous forme ionisée...

Maintenant venons en a nos médicaments !
si tu as une acide faible (pKA entre 2,5 et 7) qui va dans l'estomac (milieuacide : le pH = 2 ou 7), cet acide sera non ionisé car il restera sous sa forme avec son H+ qui compense ses charges. Qui dit forme non ionisée dit que le médicament peut être absorbé au niveau de l'estomac!

On aurai eu une base faible (pKa = 6,5 - 11,5) dans l'extomac, il aurait été ionisé (avec une charge + en excès puisque dans un milieu acide il accroche les H+) donc il n'aurai pas pu être absorbé, donc il devra attendre d'être dans le duodenum (milieu basique) pour perdre ce H+ et être non ionisé !

J'espere avoir été a peu près claire dans mon explication ... :dont-know:

je te redonne la définition du PkA, ca peut toujours aider a comprendre...
pKa : caractéristique physico-chimique de la molécule (=le pH à laquelle la molécule est ionisée à 50%)

Et on rappel aussi qu'il n'existe pas de médicaments en base forte ou acide fort car ils feraient des trous dans le tube digestif!!!
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Re: Médicaments acides/ basiques Pka et PH

Messagepar Fab117 » 20 Jan 2013, 12:16

C'est un peu plus clair mais y a encore certaines choses que je comprend pas :neutre:

1) Tout d'abord si on prend des bases (pKa = 6,5 - 11,5) dans l'extomac mais que celle-ci sont à l'etat ionisé normalement (OH-) et qu'elle devienne non ionique en fixant un H+ ca inverse la situation du coup ?

2) Sur le shéma il est dit que les bases très faibles (pKa = inférieur a 6.5) seront toujours sous forme non ionisé quel que soit le milieux.
Si on prend par exemple une base avec un pKa de 4 et que l'on se trouve dans l'estomac, le médicament serait sous forme ionisé non ?

En fait ce qui m'embete c'est comment ca se fait qu'il y a des categories de médicaments qui seront toujours independemment du PH sous forme soit tout le temps ionisé ou tout le temps non ionisé ?

Merci :D
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Re: Médicaments acides/ basiques Pka et PH

Messagepar cactus » 20 Jan 2013, 12:49

J'imagine que c'est de cette diapo que tu parles :
Capture.PNG


Fab117 a écrit:1) Tout d'abord si on prend des bases (pKa = 6,5 - 11,5) dans l'extomac mais que celle-ci sont à l'etat ionisé normalement (OH-) et qu'elle devienne non ionique en fixant un H+ ca inverse la situation du coup ?

=> Il faut que tu es en tête la notion Acide-Base.
ex : HCOOH/HCOO- = acide méthanoïque (acide)/ion méthanoate (base)
autre ex : Ton médicament, l'aspirine : est de l'acide acétylsalicylique et sous forme basique on le retrouve en d'ion acétylsalicylate. Donc meme si c'est la forme basique qui est ingérée, comme l'estomac est un pH acide, tu retrouveras automatiquement de l'acide salicylique sous forme non ionisée !
Donc ton aspirine, quand il va arriver au niveau de ton estomac (pH acide) il va rester sous forme d'acide, donc non ionisée, il va pouvoir etre absorbé.

pour une base ionisée a l'état basique (charge négative), tous les exemples que j'ai en tête sont des bases fortes .... Or tu n'auras jamais de médicament avec une base forte.... Je me reseingnerai demain auprès des tuteurs de chimieG pour etre sure de ce que je dis.

Fab117 a écrit:2) Sur le shéma il est dit que les bases très faibles (pKa = inférieur a 6.5) seront toujours sous forme non ionisé quel que soit le milieux.
Si on prend par exemple une base avec un pKa de 4 et que l'on se trouve dans l'estomac, le médicament serait sous forme ionisé non ?

=> non sur le schema, les formes non ionisées ou ionisées quelques soit le pH du milieu comprend ne comprend que les pKa entre O et 2,5 ou bien les pKa entre 11,5 et 13... C'est vrai que le schema est mal délimité...

Ces médicaments toujours ou jamais ionisés dans le tube digestif se rapprocheront donc beaucoup des pKa des acides ou bases fortes.....
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Re: Médicaments acides/ basiques Pka et PH

Messagepar Fab117 » 20 Jan 2013, 13:08

AAAA D'acoord :) avec une super explication comme ça c'est Parfait! Et c'est vrai que le schéma est pas très bien délimité mais au moins ca m'aura permis de mieux comprendre tout ça :D Merci beaucoup!!
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Re:Médicaments acides/ basiques Pka et PH

Messagepar Gonzaless' » 30 Avr 2013, 08:00

Je me permets de revenir sur ce sujet pour essayer de résumer tout ça (voir si j'ai compris)
Alors :

1) Pour une base faible :
pKa > pH -> elle est non ionisée -> hydrophile -> pas de diffusion
pKa < pH -> elle est ionisée

2) Pour un acide faible :
pKa > pH -> il est non ionisé -> absorption
pKa < pH -> il est ionisé

Est ce qu'il y a un souci quelque part ?

Merci d'avance !!
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Re: [Resolu] Médicaments acides/ basiques Pka et PH

Messagepar cactus » 30 Avr 2013, 09:57

Coucou !

Alors c'est plutot :

BASE FAIBLE :
pH < pKa (milieu acide) : non ionisé
pH > pKa (milieu basique) : ionisé

ACIDE FAIBLE :
pH < pKa (milieu acide) : ionisé
pH > pKa (milieu basique) : non ionisé


EDIT : j'ai dit de la merde ...
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Re: [Resolu] Médicaments acides/ basiques Pka et PH

Messagepar Gonzaless' » 30 Avr 2013, 10:13

Super merci beaucoup !!

Et pour la diffusion et réabsorption c'est bon ?

Comme ça je termine la petite fiche :)
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Re: [Resolu] Médicaments acides/ basiques Pka et PH

Messagepar Fab117 » 30 Avr 2013, 10:28

Juste je comprend pas, si on a une base faible logiquement elle doit etre non ionisé dans l'intestin donc lorsque le PH est supérieur ou égal a son Pka non :question: :question:

Car tu dis: [quotepH < pKa (milieu acide) : non ionisé][/quote] , ca veut dire que si notre pH est de 4 et que notre pkA est de 8 notre médoc va etre non-ionisé dans l'estomac :question: Or les medocs avec des pka comme ça sont fait pour etre libéré dans l'intestin non ?

Merci! !
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Re: [Resolu] Médicaments acides/ basiques Pka et PH

Messagepar cactus » 30 Avr 2013, 16:18

oulala oui, ce matin j'était pas réveillée ! :stop:

Capture.PNG
Capture.PNG (5.36 Kio) Vu 6090 fois


Pour les acides faibles, plus le pH est bas, plus ils seront sous forme non ionisée et résorbées facilement.
Pour les bases faibles, il faut un pH élevé, pour augmenter les formes non ionisées
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Re: [Resolu] Médicaments acides/ basiques Pka et PH

Messagepar Gonzaless' » 30 Avr 2013, 17:56

SUUUUUPPPPEEEERRRRR !!!!!!!!!!!!! Merci beaucoup vraiment ça fait un moment que je galère là dessus !! :D
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Re: [Resolu] Médicaments acides/ basiques Pka et PH

Messagepar Fab117 » 30 Avr 2013, 20:36

Ca marche Merci!! :)
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