Fiche2 Tutrentrée SN1

[Lééaa]

Bonjour à tous

Est-ce que quelqu'un peut m'expliquer pourquoi sur la Fiche2 de la tut'rentée à la page 5 cette réaction:

SN1.jpg (8.13 Kio) Vu 954 fois

Donne deux énantiomères au final? Moi je croyais que ça donnait RR et RS donc deux diastéréosimères
Et j'en profite pour demander, c'est pas stéréosélective parce qu'on a 50% de l'un et 50% de l'autre (=mélange racémique). Ni stéréospécifique parce que qu'il ne donne pas que configuration contraire?


Merci

[rafraf06]

Yo !!

Il s'agit bien d'une SN1 car tu as un carbone asymétrique en RX₃ (carbone tertiaire), donc ça donne bien un mélange racémique

En plus on a la présence d'un bon nucleofuge, le Brome mais pas de bon nucleophile ^^

C'est bon pour toi ?

[Lééaa]

Merci, tout ça on est d'accord, mais je ne comprend pas pourquoi on a des énantiomères et pas des diastéréoisomères?

[rafraf06]

Tout simplement parce que si tu as une SN1 tu auras toujours un mélange de deux énantiomères, c'est la définition du cours ^^

Si t'avais eu une SN2 la tu n'aurais pas eu de mélange racémique mais tu aurais soit une stéréo sélectivité (tout dépend le nombre de carbones asymétriques n C^* => 2ⁿ stereoisomeres) ou une stéréospécificité avec en substrat une configuration absolue bien définie et en produit sa configuration absolue inverse, c'est l'inversion de Welden !

Mais attention la configuration absolue dans le produit ne s'inverse pas toujours ^^

N'hésite pas encore ^^

[Avendil]

Merci, tout ça on est d'accord, mais je ne comprend pas pourquoi on a des énantiomères et pas des diastéréoisomères?

Ce sont aussi des énantiomères et non des diastéréoisomères parce qu'on ne peut avoir de diastéréoisomères qu'à partir de 2 C* donc dans le cas présent, ce sont forcément des énantiomères

[Spower]

Salut à tous

Juste pour vous dire que je confirme bien toutes vos réponses !
Ici on a bien deux stéréo-isomères max (2¹=2) ! On les obtient bien tous les deux dans les mêmes proportions (50% de S et 50% de R) --> mélange racémique donc pas de stéréosélectivité et pas de stéréospécifité non plus !

Merci à Avendil et rafraf06 pour leurs réponses ! Bonne journée

[rafraf06]

De rien ^^

[Lééaa]

Merci a tous les 3 c'est parfait

Juste par contre, rafraf06 quand tu dis

Si t'avais eu une SN2 la tu n'aurais pas eu de mélange racémique mais tu aurais soit une stéréo sélectivité (tout dépend le nombre de carbones asymétriques n C^* => 2ⁿ stereoisomeres) ou une stéréospécificité avec en substrat une configuration absolue bien définie et en produit sa configuration absolue inverse, c'est l'inversion de Welden !

On est bien d'accord qu'on peut aussi avoir les 2 non?

[rafraf06]

Oui très chère mais à une condition !
Une SN2 stéréospécifique implique qu'elle peut être stéréosélective !
Mais attention la réciproque est fausse /!\ une SN2 stereoselective ne peut pas être stéréospécifique /!\

N'oublie pas de passer en résolu

[Avendil]

T'es sûr ? J'avais pas compris ça

Pour moi une SN2 qui est Sspécifique est forcément Ssélective, mais si elle est Ssélective elle peut être Sspécifique.

[rafraf06]

J'ai retenu la version de la tut rentrée qui est me semble la bonne ^^

[Lééaa]

Ok, c'était juste pour confirmer, j'avais compris comme toi rafraf06

En tout cas merci a vous deux!!!

[Avendil]

Une SN2 stéréospécifique implique qu'elle peut être stéréosélective !

Et la diapo : "Sspécifique implique Ssélective".

Donc pour moi ce serait plutôt ça non

Une SN2 stéréospécifique implique qu'elle peut être est stéréosélective !

Peut-être que j'interprète mal la diapo :-/

[rafraf06]

Bah en fait je pense qu'il a inséré cette notion de la SN2 sur une diapo de SN1 pour bien faire la différence entre SN1 et SN2. C'est une explication complémentaire

[Spower]

Re !

Pour moi une SN2 qui est Sspécifique est forcément Ssélective, mais si elle est Ssélective elle peut être Sspécifique.

C'est tout à fait ça ! Si SN2 est stéréospécifique c'est qu'elle est stéréosélective par contre l'inverse n'est pas toujours vrai !
Et oui en effet j'ai introduit la notion de stéréosélectivité et stéréospécificité en même temps !

Bonne soirée

[rafraf06]

Yo !!

Donc au final qui a raison Spower ? ^^

[Spower]

Re re

Une SN2 stéréospécifique implique qu'elle peut être stéréosélective !
Mais attention la réciproque est fausse /!\ une SN2 stereoselective ne peut pas être stéréospécifique /!\

La phrase barrée ne correspond pas à la réciproque ! La réciproque est : Une SN2 stéréosélective implique forcement une stéréospécificité ! Et ça c'est FAUX; car ce n'est pas toujours le cas !
Avendil a raison mais tu as aussi la compris la notion c'est juste la phrase sur la diapo que j'ai écris un peu vite qui à du être mal interprétée !

Bonne soirée à vous !

[rafraf06]

Ah voilà c'est beaucoup plus clair maintenant Merci ^^

Le "forcément" changé tout

[Avendil]

Super merci !