Annatut 2013-2014 glucides QCM 18 item A

[Emilie2]

Dernière question sur les glucides!!! ^^'

Une nouvelle fois, je ne comprends pas comment l'on peut savoir si les deux oses sous forme cycliques sont isomères entre eux...

Encore MERCI!!!!

Bonne journée!

[Chadoux]

Salut,

Isomère, même formule brute mais disposition dans l'espace différente. Tu vois que les deux molécules sont des hexoses (sucres à 6 carbones) et qu'ils ont le même nombre d'H, O. Cependant, l'agencement des composants de ces molécules sont différentes dans l'espace ==> isomère

[Luffylink]

Salut

2 Glucides sont isomères s'ils possèdent la même formule chimique, mais dans une configuration différente

Pour répondre à ce type d'item, tu as juste à compter le nombre de C, de O et de H
A ne pas oublier les H du cycle qui ne sont pas marqués directement

Là, il y avait une petite facilité : Les 2 glucides du QCM sont le fructose et le glucose. Et tous deux sont de formule brute C6H12O6.

Tu comprends mieux ?


Edit : Devancé
Je poste quand même pour les petits détails

[Kick-Ass]

Salut ! alors premièrement pourrais-tu la prochaine fois poster dans la session concernée pour les problèmes de QCM / annatut siltouplait ? On essaie d'être organisé en bioch tavu :p

J'ai vu tes 3 posts, et je vais essayer de te faire un récap en une fois =)

On va partir du sucre sous forme cyclisé, on va prendre ici le D-glucopyranose :

glucopyranose.png (8.46 Kio) Vu 372 fois

On ne peut pas connaitre la série (L ou D) en regardant la position du OH qui la détermine, car l'hydroxyle dernier carbone asymétrique responsable de la série (donc le carbone numéro 5) sera engagé dans la la cyclisation.

Mais comment-faire me diras-tu ? Et bien il suffit d'identifier le sucre en question grâce aux restes des groupements OH. Pour cela:

On bascule le sucre cyclisé de 90¤ pour donner un truc comme ça :

glucopyranose2.png (11.32 Kio) Vu 372 fois

La ça commence à devenir plus facile:
-Sur le C1, la position du OH n'a pas d'importance car qu'on ait un anomère alpha ou béta, si on repasse sous forme linéaire cela reviendra a la fonction aldéhyde
-Par contre, on a la position du OH en C2, C3 et C4. Donc on peut déterminer l'orientation des OH sur 3 des 4 carbones qui seront asymétriques sous forme cyclisée (en fait on a juste pas l'orientation du OH sur le carbone qui détermine la série).

On compare :

glucose.png (10.37 Kio) Vu 372 fois

Et voila, on reconnait le glucose (du coup on déduit que le -OH du C5 sera vers la droite en forme linéaire -> D-glucose).

Pour les 2 autres questions :

1) Comment savoir que ces 2 sucres sont diastéréoisomères ?

diastéréoisomères.png (13.36 Kio) Vu 372 fois

On va commencer par définir un diastéréoisomère : c'est un stéréoisomère qui n'est pas un énantiomère (sous entendu même formule brute, mais qui diffèrent par l'agencement de leurs atomes).
Donc des épimères sont des diastéréoisomères ! A partir de là, 2 solutions:
-Soit tu sais que le mannopyranose et le glucopyranose sont épimères en C2, donc ce sont forcément des diastéréoisomères,
-Soit tu regardes l'agencement des OH, tu vois qu'ils ont la même formule brute mais qu'ils diffèrent par le positionnement de groupements -OH.

2) Comment savoir que ces sucres sont isomères ?

isomères.png (15.79 Kio) Vu 372 fois

La définition d'isomère est simplement la même formule chimique, mais qui auront une structure différente. Comme l'ont bien dit Luffy et Chadoux (Thx !) ils ont exactement les mêmes atomes, mais avec un agencement différent. Donc ils seront bien isomères.

C'est bon pour toi ? =)

[Emilie2]

PARFAIT!!!!!

Merci d'avoir pris le temps!!

Désolée pour les post mis au mauvais endroit!

Encore merci et bonne journée!

[Emilie2]

DESOLEEE!!
Mais je me rends compte que j'ai sauté une étape ^^'

Quand tu dis dans ton post "On compare" je n'ai pas tout suivi x)

Comment es tu passé du on ne sait pas la position du dernier OH donc qui donne L ou D à c'est un D glucose?

Encore merci et désolée!!

Bonne journée!

[Kick-Ass]

Et bien vu qu'on a 3 carbones asymétriques qui correspondent au D-glucose, et qu'on n'a pas de moyen de déterminer l'orientation de l' -OH sur le C5 on va tout simplement considérer que c'est bien du D-glucose ^^

Le but de ces exercices est que vous arriviez à différencier un glucopyranose d'un mannopyranose ou d'un galactopyranose par exemple, si tu as bien compris tout le cheminement pour en arriver là tu ne devrais avoir aucun problème pour ce genre d'exercice =)

[Emilie2]

D'accord, j'avais peur du piège avec le L glucose en fait... ^^'

Merci beaucoup!

Bon aprem!

[Kick-Ass]

Alors juste une petite précision, je vais te présenter le L-Glucose (enchanté :p) :

L-glucose.png (1.98 Kio) Vu 321 fois

Le L et le D glucose sont énantiomères, donc tous les hydroxyles portés par les carbones asymétriques vont différer les uns des autres, pas juste celui porté par le 5eme carbone

D glucose L glucose.gif (3.34 Kio) Vu 321 fois

C'est pour cela que si on te met une molécule de L-glucose, tu verras de suite la différence =)

[Emilie2]

Haha!! Enchanté également ^^'
Merci beaucoup!!!!
Tes explications sont juste MAGIQUES!!

Bonne fin de journée!