Stérides et hydrophobie

[melatonine]

Bonjour à tous !

Je n'arrive pas à comprendre pourquoi les Stérides qui sont composés de stérols (amphiphiles) et d'AG (amphiphiles) sont HYDROPHOBES ?!


De même que les Triglycérides qui sont composés de Glycérol (hydrophile) et d'AG (amphiphiles)


Peut-être est-ce dû à l'estérification ? en tout cas je comprends pas la logique donc c'est perturbant et surtout très chiant à apprendre par coeur ...

Merci d'avance

[Chloette]

Coucou, je vais essayer de te répondre

Bonjour à tous !

Je n'arrive pas à comprendre pourquoi les Stérides qui sont composés de stérols (amphiphiles) et d'AG (amphiphiles) sont HYDROPHOBES ?!

Les Stérides c'est juste la structure "de base" C.a.d nos 4 cycles. donc ceux là sont totalement hydrophobe
Ensuite les Stérols sont les DERIVE des stérides et là on va avoir toutes sorte de fixation qui peuvent du coup le rendre Amphiphile exemple le cholestérol qui à sur son cycle A le composé hydroxyle sur le C3

De même que les Triglycérides qui sont composés de Glycérol (hydrophile) et d'AG (amphiphiles)

Les triglycérides sont bien totalement hydrophobe, car tu vas fixer tes AG sur une des fonctions OH du glycérol par l'acide carboxylique COOH de la tête de ton AG donc tu as une perte de se qui lui permettait d'être Amphiphile


Peut-être est-ce dû à l'estérification ? en tout cas je comprends pas la logique donc c'est perturbant et surtout très chiant à apprendre par coeur ...

Yes !

Merci d'avance

J'espère ne pas m'être trompée :p

[Kick-Ass]

Salut ! alors une petite correction :

Bonjour à tous !

Je n'arrive pas à comprendre pourquoi les Stérides qui sont composés de stérols (amphiphiles) et d'AG (amphiphiles) sont HYDROPHOBES ?!

Les Stérides c'est juste la structure "de base" C.a.d nos 4 cycles. donc ceux là sont totalement hydrophobe
Ensuite les Stérols sont les DERIVE des stérides et là on va avoir toutes sorte de fixation qui peuvent du coup le rendre Amphiphile exemple le cholestérol qui à sur son cycle A le composé hydroxyle sur le C3

La structure "de base", donc juste les 4 cycles totalements hydrophobes correspondront en fait au noyau stérane. Un stérol est grosso modo le noyau stérane avec une fonction -OH en C3 qui lui conférera son caractère hydrophile. Un stéride résultera de l'estérification d'un acide gras avec un stérol. On parle d'estérification pour définir la liaison entre un groupement acide (présent sur l'acide gras) et un groupement alcool (présent sur le stérol). Ces deux groupements acides et alcools étaient responsable du caractère amphiphile de l'AG et du stérol. Si on engage les deux dans cette liaison, on perd cette caractéristique, la molécule finale aura donc une propriété strictement hydrophobe.

De même que les Triglycérides qui sont composés de Glycérol (hydrophile) et d'AG (amphiphiles)

Les triglycérides sont bien totalement hydrophobe, car tu vas fixer tes AG sur une des fonctions OH du glycérol par l'acide carboxylique COOH de la tête de ton AG donc tu as une perte de se qui lui permettait d'être Amphiphile
C'est ça

Peut-être est-ce dû à l'estérification ? en tout cas je comprends pas la logique donc c'est perturbant et surtout très chiant à apprendre par coeur ...

Yes !
Toutafay =)

Merci d'avance

C'est bon pour vous ? =)

[Chloette]

Aaaaaah zut je me suis loupé alors ^^


Merci pour cette rectification

[melatonine]

OUIII j'ai très bien compris, merci beaucoup pour ces explications !!

Mais le Glycérol c'est amphiphile ou hydrophile ?

[Kick-Ass]

Le glycérol non estérifié est une molécule hydrophile grâce à la présence de ses 3 groupements alcools, et à l'absence d'une longue chaine aliphatique comme dans les acides gras par exemple =)

[melatonine]

Désolée mais j'aurais une autre question par rapport aux Sphingolipides .

A la base on a la Sphingosine, Amphiphile (grâce aux deux hydroxyles)

Ensuite on a un AG qui vient se fixer sur le NH2, donc si j'ai bien compris comme les 2 -OH restent libres on perd pas l'amphiphilie ! (CF QCM 21 Item A de la Tut rentrée)


Le problème c'est que le prof dans son schéma sur le Galactocérébroside met Céramide (hydrophobe) + Galactose (hydrophile)
C'est parce qu'il ne reste plus qu'un OH sur le céramide ? L'autre étant impliqué dans la liaison osidique ?


De même pour la Sphingomyéline, c'est pas précisé si la Céramide est hydrophobe, mais il perd là aussi un OH étant donné qu'il est engagé dans une liaison ester avec la Phosphocholine.


Merci d'avance

[melatonine]

Merci beaucoup

[Kick-Ass]

Désolée mais j'aurais une autre question par rapport aux Sphingolipides .

A la base on a la Sphingosine, Amphiphile (grâce aux deux hydroxyles et au groupement NH2)

Ensuite on a un AG qui vient se fixer sur le NH2, donc si j'ai bien compris comme les 2 -OH restent libres on perd pas l'amphiphilie ! (CF QCM 21 Item A de la Tut rentrée)
C'est ça

Le problème c'est que le prof dans son schéma sur le Galactocérébroside met Céramide (hydrophobe) + Galactose (hydrophile)
C'est parce qu'il ne reste plus qu'un OH sur le céramide ? L'autre étant impliqué dans la liaison osidique ?
Ton raisonnement est bon, concrêtement le céramide conserve une caractéristique amphiphile de part la présence de son OH libre. Cependant je pense que le prof met hydrophobe car sa caractéristique amphiphile est dérisoire comparé à l'hydrophilie du galactose. C'est + pour dire que le céramide est responsable du coté hydrophobe du galactocérébroside, et le galactose responsable du côté hydrophile.

De même pour la Sphingomyéline, c'est pas précisé si la Céramide est hydrophobe, mais il perd là aussi un OH étant donné qu'il est engagé dans une liaison ester avec la Phosphocholine.
Même raisonnement que + haut

Merci d'avance

C'est bon pour toi ? ^^

[melatonine]

C'est parfait merci !