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Molécule la plus stable ?


Molécule la plus stable ?

Messagepar Avendil » 04 Sep 2014, 11:04

Salut ! :D

Alors je n'arrive pas à comprends un exercice dans lequel on doit trouver laquelle des deux molécules est la plus stable (en pièce jointe ci dessous, sauf que la vraie molécule 1 a un Cl et non un Br). Dans la correction il est dit que la molécule 1 est plus stable que la molécule 2 car la 1 a un effet I- alors que la 2 n'en a pas.

Mais pourquoi est-ce qu'on prend pas en compte l'effet M+ du cl ? Qui est sensé être déstabilisant.

Merci d'avance !! :)
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Re: Molécule la plus stable ?

Messagepar Lapinator » 04 Sep 2014, 12:14

Salut, ta molécule ne le permet pas, tu ne peux pas délocaliser d'électron sur un enchainement n-σ-σ ;)
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Re: Molécule la plus stable ?

Messagepar Orgahler » 05 Sep 2014, 12:54

Salut ! :)

Pour les halogènes (F, Cl, Br, I) l'effet inductif est supérieur à l'effet mésomère! Donc l'effet inductif attracteur du chlore stabilise la molécule 1 !

Ca te convient ? :)

Bonne journée ! :bye:
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Re: Molécule la plus stable ?

Messagepar nissart2 » 05 Sep 2014, 20:00

Mais je croyais que l'effet attracteur déstabilisait les molécules justement ? En plus le carbone central est 2delta +, le Cl ne va rien arranger, si ?
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Re: Molécule la plus stable ?

Messagepar Orgahler » 05 Sep 2014, 21:40

Bonsoir !

Pas toujours, tout dépend de ta molécule :)
:arrow: En l'occurence, les acides sont stabilisés par les effets attracteurs !

Bon courage et bonne nuit :bye:
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Re: Molécule la plus stable ?

Messagepar nissart2 » 06 Sep 2014, 10:00

ah oui c'est vrai merci :)
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Re: Molécule la plus stable ?

Messagepar Orgahler » 07 Sep 2014, 10:25

Advendil, peut-on passer ce sujet en résolu ? :)
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Re: Molécule la plus stable ?

Messagepar Avendil » 07 Sep 2014, 13:40

Oui c'est bon merci ! :D je le fais :)
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Re: Molécule la plus stable ?

Messagepar Polo » 16 Sep 2014, 21:09

Comme ce message est passé en résolu je ne sais pas si on va me répondre. Mais ce que je comprend pas c'est dans la molécule 1 le Cl peut se comporter soit comme un M+ soit comme un I- !
Pareil le O- de la molécule est un effect inductif donneur et il n'est pas pris en compte... Comment sait-on quels groupes déterminent la stabilité ?
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Re: Molécule la plus stable ?

Messagepar nissart2 » 17 Sep 2014, 11:31

Le Cl est un halogène (17ème colonne du TPE), donc par conséquent c'est sont effet inductif qui domine sur l'effet mésomère.

Il a donc un I-, qui va stabiliser la molécule, puisque celle-ci et Acide.

En effet il faut s'imaginer que le Cl va choper un e- de la liaison avec le C, qui lui même va en choper un d'une de ces liasions avec un H. Par conséquent Le H se retrouve sans e-, il est donc relâcher sous forme de proton (ou H+), donc par définition renforce le caractère acide de la molécule (espèce qui cède un proton)

Voilà pourquoi La Mol 1 est plus acide et donc plus stable que la Mol 2, car celle-ci a un CH3 au lieu d'un Cl, qui a un effet I+ qui dans ce cas-ci déstabilise un acide car avec le raisonnement inverse, on tombe sur la conclusion que CH3 renforce le caractère Basique. La mol 2 est donc un peu moins acide que la 1, donc un peu moins stable

Sachant que sur les deux on a un groupe Acide Carboxylique (COOH)

Pour ce qui est de l'efet mésomère du O-, on peut pas se baser sur ça ici car les deux molécules présentent la même mésomérie. La différence ici ce fait par les groupements de la chaîne

Voilà en espérant que ce soit un peu plus clair, sinon attends une tut =)
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Re: Molécule la plus stable ?

Messagepar Spower » 21 Sep 2014, 15:14

Salut ! :)

Le raisonnement de nissart2 est tout à fait juste et bien expliqué ;)
En effet, on regarde ici les effets du Cl et du CH3 par rapport au groupement acide carboxylique des deux molécules.
N'hésite pas si tu souhaites plus d'infos :bye:
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