Classer par stabilité croissante

[LéaHvn]

Bonjour

J'ai pas bien compris les règles pour classer les molécules suivantes par ordre de stabilité croissante ?!

Merci de votre aide

[Parendar]

Salut tout d'abord les effets mésomères et inducteur donneur stabilisent la structure,ensuite en théorie voila comment je le vois:

Il faut additionner les effets en sachant qu'en général les effets mésomères donneur sont plus important que les effet inducteurs,donc plus stabilisant ou plus déstabilisant que les mêmes effet inducteurs(sauf si un halogène est impliqué dans un effet inducteur).

Ensuite il faut prendre en compte le caractère acide ou basique de la molécule pour lesquels les règles sont différentes mais il parait qu'on en aura pas au concours donc voila ^^.

Dans la pratique j'ai déjà vue deux structures ne pas être également stable même si sujette aux même effet:exemple +M.
Donc soit il y a des règles qui m'échappent soit il faut prier pour avoir raison le jour ou ça tombe

Edit:ça peut aider http://www.carabinsnicois.fr/phpbb/viewtopic.php?f=575&t=56150

[Spower]

Bonsoir !

Alors on va chercher ici les effets électroniques qui vont contribuer ou non à la stabilisation des différents carbocations !
Ceux ci sont en effet stabilisés par des effets (inducteurs ou mésomères) donneurs ! Ils restent donc à trouver quels sont les effets des substituants autour des carbocations. En sachant une chose : "Les effets mésomères sont toujours plus intenses que les effets inductifs" avec une exception pour les dérivés halogénés où leur effet inducteur attracteur (I-) est prioritaire sur leur effet mésomère donneur (M+) !

Voila le résultat :


Dans l'ordre croissant de stabilité (du moins stable au plus stable) : 5 < 3 < 2 < 1 < 4 < 6

Dis moi si c'est bon pour toi

[Avendil]

Je m'incruste

Trop belle cette image :
Pour la 5 tu comptes pas l'I+ du CH3 à droite, c'est pace que le Cl est un halogène ?
Et commentes tu départages la 4 et la 6 ?

[nissart2]

Et commentes tu départages la 4 et la 6 ?

+1

pour moi sur la 4 il y a un cycle donc + stable que la 6 non ?
On a v-σ-n-σ-n-σ-n pour la 4 contre v-σ-n pour la 6 ??

merci

et pour te répondre avendil je pense qu'au final pour la 5 on a que I- parce que tu vois que Cl, qui est bien un halogène, a un effet inductif attracteur qui se propage sur deux liaison ! Du coup ça fait I+ ; I- ; I- donc en final I-
Enfin je crois que c'est ça ^^

[Avendil]

Il me semblait aussi que les cycles ça stabilisait avec une puissance fulgurante mais je crois que c'est pas la première fois que je vois que c'est pas le cas Du coup je sais pas.

[Spower]

Re !

Pour la molécule 5, il y a bien un effet I+ du CH₃ de droite mais en effet on le néglige par rapport à l'effet I- plus intéressant de l'halogène Cl à côté.

Et la 6 est plus stable que la 4 à cause de l'oxygène qui est un hétéroatome et qui, par la présence de ses deux doublets d'électrons non liants, va combler la case vacante du carbocation et on va avoir une charge formelle positive sur l'atome d'oxygène.
La molécule 4 à un effet M+ qui se propage mais il s'agit ici d'un hydrocarbure, il n'y a pas de dnl pouvant se délocaliser !
On considère que c'est la 6 qui est plus stabilisante pour le carbocation !
J’espère que c'est ok pour vous !?

[nissart2]

Ahh ok !! Merci Seb

[LéaHvn]

Merci beaucoup !!!

[Avendil]

Super merci, c'est bon pour moi aussi !