Nucléophile / Nucléofuge

[Piou]

Coucou ^^

Comment expliquer qu' I- soit a la fois nucléophile ET nucléofuge ? Je comprends bien qu'il a les propriétés qui correspondent aux 2 définitions mais n'est ce pas bizarre qu'un meme élément puisse avoir les 2 comportements différents?

[Cav]

I est nucléophuge ça c'est sur il est plus electronégatif que C ( on est en orga donc il sera quasiment tout le temps fixé a un C ) et il est nucléophile parce qu'il apporte le doublet d'une liaison ( je suis pas a l'abri d'une connerie mais c'est ce que j'ai compris )

[Piou]

Hum voui, j'avais bien compris ça, mais ce que je ne comprends pas c'est pk comment il peut etre les deux. Enfin c'est trop philosophique, retenons que puisqu'il possede les 2 propriétés, il est les 2

Merci bcp cav =D

[Cav]

ah dsl j'ai pas bien compris ta quest alors en fait si tu considere que X fait partie de ton substrat, il est nucléofuge ça pas de pb mais par contre si X devient le réactif alors il apporte le doublet ; tu vois en fait c'est une différence substrat/réactif dans le premier tu fais donc jouer l'électronégativité et dans l'autre c'est ses doublets qui entrent en compte . ( j'espere que j'ai rép cette fois ^^ )

[Charlie]

Oui voila ca va surtout dépendre de ce qu'il va trouver en face, mais bon en général les halogénoalcanes sont très bons nucléofuges (les réactifs qui les attaquent seront en général meilleurs nucléophiles que lui!). Par ex, si tu amènes ton I- (NaI) face à un carbocation, voire même face à un autre halogène, il va le chopper parce que c'est une base forte, mais si tu fait réagir un alcool avec CH3-I normalement il va se substituer avec l'alcool. Mais bon c'est vrai que ça prete à confusion dans la mesure où les bases fortes sont de très mauvais nucléofuges...

(Putain j'espere que j'ai pas dit de la merde -_- ... )