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Réaction d'élimination E2


Réaction d'élimination E2

Messagepar A!ex » 30 Sep 2015, 17:36

Bonjour :D

On nous demandait dans ce QCM quelles réactions E2 sont exactes :desire:

Capture d’écran 2015-09-30 à 18.29.32.png


Capture d’écran 2015-09-30 à 18.29.39.png


La 2 et la 4 sont comptées justes, je ne comprends pas pourquoi la 1 est fausse ainsi que la 3 ? :question:

On doit former l'alcène le plus stable = le plus substitué = Saytsev si y'a pas M, je ne comprends donc pas pourquoi la 1 est fausse alors que la double liaison me parait bien positionnée :confused:

Avez vous une technique pour le positionnement des doubles liaisons afin de ne plus se tromper :clown:

Merci d'avance Bonne soirée :wink2:
Dernière édition par A!ex le 02 Oct 2015, 10:51, édité 3 fois.
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Re: Réaction d'élimination E2

Messagepar Albireo » 01 Oct 2015, 22:33

Salut :)
Ici ce n'est pas la règle de saytsev qui s'applique.
Pour la première réaction tu as une base forte = E2. Or on te dit que le proton en bêta doit être en ANTI du nucléofuge! et ça prime sur saytsev!
Ici le proton en bêta en bas est dans le même plan que ton nucléofuge = Br (car le méthyle est dans le plan opposé) et tu es dans un cycle donc aucune rotation est possible. Donc tu est obligé d'éliminer en haut, donc la 2 est bonne.

Pour la 2ème réaction c'est exactement le même piège, on a une E2:
pour la 3 le nucléofuge = OH est en avant donc ton proton doit être en arrière (car ton méthyle est aussi en avant et aucune rotation possible toujours) donc tu ne peux éliminer qu'à cette condition que le proton soit en anti. La réaction 3 est tout simplement impossible, il aurait fallu éliminer en haut.
La 4 par contre est possible, puisque la H est bien en arrière (car le méthyle est en avant) donc la 4 est bonne.

La technique en E2:
1) tu regardes que ton H en bêta est bien en anti
2) tu regardes les substituants = saytsev

Ca marche?
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Re: Réaction d'élimination E2

Messagepar A!ex » 02 Oct 2015, 07:49

Salut :D

Merci beaucoup pour ton explication Albireo, j'ai tout compris :desire:

Une dernière chose t'aurais le lien d'un bon DM pour s'entrainer sur les réactions en orga :cute:

Bonne aprem ;)
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Re: Réaction d'élimination E2

Messagepar Albireo » 02 Oct 2015, 10:13

Normalement on vous publie aujourd'hui un DM sur la séance d'anticipation :)
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Re: Réaction d'élimination E2

Messagepar A!ex » 02 Oct 2015, 10:51

Ok super merci :D
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