Salut

Tu auras une OA p pure si tu as mésomérie (délocalisation d'électrons). Pour ça il faut une alternance CONTINUE pi-sigma-v, pi-sigma-pi, n-sigma-ni, n-sigma-v. Ca signifie qu'il faut une liaison sigma entre chaque site riche ou pauvre en électrons (permettant une délocalisation).
Dans le cas de la pyridine, tu as ton azote relié à une double liaison. Donc, même si l'azote possède un dnl, le fait qu'il n'y ait pas de liaison sigma entre le dnl et la double liaison empêche la délocalisation.
Les électrons du dnl restent donc dans leur orbitales, il n'y a pas de mésomérie. Du coup, ton azote est hybridé sp2 LOC et tous ses électrons sont situés dans des OH.
Si tu avais mésomérie (cas du pyrrole), les électrons qui se seraient délocalisés auraient fait partie d'une OA p pure, donc tu aurais eu trois OH + une OA p pure

C'est un peu plus clair?

Bonne journée

"Je suis seul au milieu de ces voies joyeuses et raisonnables. Tous ces types passent leur temps à s'expliquer, à reconnaître avec bonheur qu'ils sont du même avis. Quelle importance ils attachent, mon Dieu, à penser tous ensemble les mêmes choses."
La nausée, Sartre