Annatut 2016/2017

[Clockmaker]

Salut petite question sur cet item:(4/B/ glucides)

"B) Le L-glycéraldéhyde et le D-glycéraldéhyde sont énantiomères et épimères"

Compté juste. Par définition, il me semble que c'est impossible énantiomeres et epimeres étant incompatibles...errata?
(Ceux deux molécules sont juste enantiomeres)

Merci d'avance

[Pac-Man]

Salut

Sachant que le L-glycéraldéhyde et le D-glycéraldéhyde ont tous les deux 1 carbone asymétrique et que la configuration de ce dernier est différente, la définition d'énantiomères et d'épimères convient

Si cet item venait à tomber, j'aurais plus tendance à le compter juste car les deux définitions sont exactes pour les deux molécules Après je ne pense pas que le prof vous piège là dessus, ce serait trop chercher les exceptions à mon sens

Tu vois ce que je veux dire ?

[Clockmaker]

Ok ça marche cest juste pour les trioses mais après on compte faux en gros..?

Bonne fin de w-e (ou début de semaine )

[Pac-Man]

C'est juste pour toutes les molécules ayant 1 seul carbone asymétrique donc l'aldotriose et le cetotetrose
Pour les autres c'est faux car seul un carbone change de configuration et certains ne change pas, du coup ça ne peut pas être des énantiomères

C'est ok ?

[Clockmaker]

Euh c'est pas plutot qu'elles ne peuvent pas être epimeres? L et D sont enantiomeres non?

[Pac-Man]

Non pour que deux molécules soient énantiomères tous leurs carbones asymétriques doivent avoir une configuration inversée Pour les épimères un seul carbone change de configuration



Quand t'as qu'un seul C*, les deux stéréoisomères possibles sont énantiomères, car la configuration de tous leurs C* change. On peut aussi dire qu'ils sont épimères car seul la configuration d'un C* change entre les deux molécules, comme dans l'exemple ci dessous

Ensuite si tu as plus d'un C* :
- Soit les deux molécules diffèrent seulement d'un de ces C*, donc ce sont des épimères comme ci dessous :

- Soit les deux molécules ont tous leurs C* qui ont une configuration différente et ils sont énantiomères comme ci dessous :

Capture d’écran 2016-10-03 à 13.09.32.png (56.89 Kio) Vu 1190 fois

C'est plus clair pour toi ?

[Clockmaker]

Plus ou moins ?

Je voulais dire que les L et D oses sont des énantiomeres et pas des épimeres...(sauf pour le cas particulier de l'aldotriose et du cetotetrose qui ne comportent qu'un C*).

Genre D-glucose et L-glucose sont uniquement énantiomeres et pas epimeres entre eux.

On ne trouvera une relation d'epimerisation (sur les formes linéaires) qu'entre deux oses différents (hormis Gald et cetotetrose)??


Merci pour ta patience

[emrysoldier]

Hellooow

Je me permets d'intervenir vaillamment parce que ce sujet m'intéresse !

En fait, Pac-Man a bien répondu à ta question, et c'est ce que je comprends:

- les L/D c'est des ENANTIOMERES, sauf pour 2 exceptions: aldotrioses et cétotétroses: il n'y a qu'un seul C, donc forcément 1 seul C change = épimères mais comme y'en a qu'un seul on peut dire que "tous les C changent" (c'est grossièrement dit mais t'as compris l'idée) donc énantiomères aussi

Les épimères c'est Glucoce/mannose (C2) et Glucose/Galactose (C4)

J'espère avoir bon Bonne semaine

[Pac-Man]

L et D qualifient des énantiomères +++ Mais pour les oses avec un seul carbone asymétrique (glycéraldéhyde et cétotétrose), en plus d'être énantiomères, ils sont aussi épimères car la configuration d'un seul C* change

Pour les oses ayant plus qu'un C*, les énantiomères ne peuvent pas être épimères

On ne trouvera une relation d'epimerisation (sur les formes linéaires) qu'entre deux oses différents (hormis Gald et cetotetrose)??

Oui on peut dire ça

Désolé j'espère que tu comprends, j'essaie de reformuler mais j'ai l'impression de vachement me répéter XD

- les L/D c'est des ENANTIOMERES, sauf pour 2 exceptions: aldotrioses et cétotétroses: il n'y a qu'un seul C, donc forcément 1 seul C change = épimères mais comme y'en a qu'un seul on peut dire que "tous les C changent" (c'est grossièrement dit mais t'as compris l'idée) donc énantiomères aussi

Oui c'est ça

Les épimères c'est Glucoce/mannose (C2) et Glucose/Galactose (C4)

Oui c'est ça mais il y a de nombreux autres épimères, seul ces deux couples sont à retenir pour les aldohexoses

C'est ok pour vous deux ?

[Clockmaker]

Oui oui on est d'accord sur ces points c'est ta réponse que j'avais du mal a comprendre "pour les autres c'est faux, car un seul carbone change de configuration et certains ne changent pas, donc ça peut pas être des enantiomeres" je sais pas a quoi tu faisais référence mais ça nous a lancé ds un gros quiproquo je crois

C'est Tt bon la, y a plus d'ambiguïté

Merci encore

[Pac-Man]

Désolé c'est pas toujours facile d'expliquer des trucs chelous à l'écrit ^^
Super que t'ai compris !
Bonne soirée et bon courage