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par **Dr.Tigre** » 23 Avr 2008, 14:28

est ce que il y a une erreur pour le qcm 2 car tBUOK arrache un proton sur le cote le moins subtitué c ce ke le prof de td ma tjr dit en consequant on pe pas formé la double liaison entre le carbon 2 et 3 mais entre 1 et 2 dc le Br doit etre sur le carbone numero 2

j'espere ke j'ai reusi a fer voir ce ke je pense dsl je c pas koment on fait pour fair les molecul sur le site

merci d'avance

par **Fenrir** » 23 Avr 2008, 15:15

euh j'ai pas l'exo mais si tu parle d'une E2 la base enlève le proton du coté le + substitué pour former l'alcène le plus stable, (Zaitsev), de même pour E1 (même si le mécanisme est différent)

par **Cav** » 23 Avr 2008, 15:30

euh j'ai pas l'exo mais si tu parle d'une E2 la base enlève le proton du coté le + substitué pour former l'alcène le plus stable, (Zaitsev), de même pour E1 (même si le mécanisme est différent)

euh ça dépend quand meme de l'encombrement stérique , ta base si elle trop grosse attaque pas la ou c'est le plus substitué mais plutot ou y'a le plus de place => moins subst . j'ai pas non plus l'exo mais pour tBuOK qui est une grosse base , je suis d'acc avec ton raisonnement tigre ( PS : par contre si c'était du NaOH no pb , on forme l'alcene le plus stable )

par **Balmung** » 23 Avr 2008, 15:41

bienvenus dans le monde fantastique de la chimie organique, ou tBuOK peut faire une E2, et où les lutins ne chantent pas, mais se castagnent...

par **Fenrir** » 23 Avr 2008, 16:03

osef de l'encombrement stérique c'est juste que ça favorise la E2 sur la SN2 sinon ça n'empêche pas la réaction d'élimination.... (en revanche il faut une base forte)
sinon balmung arête la physio ça devient grave ton état.... (pour que ce soit moi qui te le dise tu es tombé TRES bas)

par **Cav** » 23 Avr 2008, 16:29

euh nan pas osef de l'encombrement ^^ , oki y'a pas de SN2 quand effet stérique trop fort mais c'est le meme principe si t'as une trop grosse base avec un trop d'effet stérique au niveau du carbonne portant le H(delta+) ; la base attaquera ou elle peut attaquer le mieux attaqué ( c'est pas moi qui le dit c'est le prof de TD et c'est tout a fait compréhensible et plausible )

sinon ça n'empêche pas la réaction d'élimination....

la réaction n'est pas inhibé mais la régioselectivité change

par **Fenrir** » 23 Avr 2008, 16:31

mais non la base ne se branche pas donc l'effet stérique n'a rien à voir la dedans la base arrache juste un H+ il... donc osef l'effet stérique....

par **Cav** » 23 Avr 2008, 16:58

oui mais la base elle va bien au niveau du carbonne pour arraché le H , c'est pas une canne a peche ^^ que ça se branche ou pas je vois pas le rapport du moment que l'effet stérique présent autour du carbonne influence

par **Fenrir** » 23 Avr 2008, 17:33

Cav a écrit:oui mais la base elle va bien au niveau du carbonne pour arraché le H , c'est pas une canne a peche ^^ que ça se branche ou pas je vois pas le rapport du moment que l'effet stérique présent autour du carbonne influence

page 19 du poly la diapo du haut tu as une E2 et on forme l'alcène le plus substitué !!!!!

bon j'admet il y a une exception à zaitsev pour l'E2, s'il n'y a pas de H en anti, ce qui peut arriver s'il n'y en a tout simplement pas ou dans les cycles (pour ça il me faudrait un exemple pour être plus clair mais je n'en ai pas sous la main)

par **Cav** » 23 Avr 2008, 17:44

oui mais c'est du HO- = tite base donc peu influencé par l'encombrement stérique=>

( PS : par contre si c'était du NaOH no pb , on forme l'alcene le plus stable )

de plus le prof a bien précisé que le poly suffit pas tout seul et que la référence était cours amphi + TD

par **Fenrir** » 23 Avr 2008, 17:56

écoute je t'ai expliqué ce qu'il en était après si un truc comme ça tombe au concours tu pourra tjs passer deux heures à expliquer pour quoi c'est ambigu
de plus avec tBuOK qui n'est pas une petite base ça fonctionne pareil

..... tut de chimie t'es planqué ou ? (j'ai peut être tord je prétend pas être le meilleur mais je suis presque sur d'avoir raison)

par **Cav** » 23 Avr 2008, 18:38

bon j'ai cherché un peu sur internet =>

http://www.esi.umontreal.ca/~keillorj/PDF/CHM1301/Chapitre7-4.pdf page 4 diapo en bas a droite ; si apres ça t'es pas convaincu je peux rien faire de plus :roll:

c'est quelque chose dit par le prof de TD et que tu retrouves sur pas mal de site .. donc non je passerai pas deux heures a expliquer quoique ce soit au concours

par **alexander fleming** » 23 Avr 2008, 19:38

Dr.Tigre a écrit:est ce que il y a une erreur pour le qcm 2 car tBUOK arrache un proton sur le cote le moins subtitué c ce ke le prof de td ma tjr dit en consequant on pe pas formé la double liaison entre le carbon 2 et 3 mais entre 1 et 2 dc le Br doit etre sur le carbone numero 2

j'espere ke j'ai reusi a fer voir ce ke je pense dsl je c pas koment on fait pour fair les molecul sur le site

merci d'avance

tBuOK -> E2 et stéréospecificité de la E2 = règle de Zaitsev, on forme l'alcène le plus substitué. C'est dans le cours.

Concernant l'encombrement sterique: 1èrement, si vous regardez le tableau recapitulatid vous verrez qu'il favorise la E2 par rapport a la SN2. Deuxièmement, le carbone qui porte le Br est secondaire, c'est pas un encombrement enorme.

par **Cav** » 23 Avr 2008, 19:58

lol bon bah comme vous voulez , si y'a rien qui peut vous convaincre qu'avec une base qui a un forme encombrement stérique c'est le C le moins substitué ( internet + prof de TD ) bah chacun comme il le sent

Concernant l'encombrement sterique: 1èrement, si vous regardez le tableau recapitulatid vous verrez qu'il favorise la E2 par rapport a la SN2. Deuxièmement, le carbone qui porte le Br est secondaire, c'est pas un encombrement enorme.

1/ oui c'est une élimination on a pas dit le contraire ^^ et 2/ c'est par rapport a l'encombrement de la base et non du carbonne qu'il y a l'exeption :roll:

par **alexander fleming** » 23 Avr 2008, 21:16

Le problème ce que c'est le cours qui fait foi.

Ce que t'a dis le prof de TD est certainement vrai, et je te croyais deja avant tes recherches sur Internet, mais si ca n'a pas été dis en cours, ni dis dans le poly on n'en tient pas compte. Quitte a apprendre 2 ou 3 trucs pas tres justes. De toutes manières on est pas vraiment là pour devenir diplomé en chimie, les quelques uns qui, ayant echoué, se reorienteront la dedans auront bien le temps d'apprendre des choses plus correctes.

par **Cav** » 23 Avr 2008, 21:33

ah d'accord ^^ oui bien sur chui entierement dacc sur le fait que osef de la chimie ( enfin pour ma part ) mais vu que le prof lors du dernier cours " cours donné a la fac + TD qui font foi pour le concours et pas seulement le poly " donc je sais pas comment se passe la communication cours/TD entre le thomas et les prof TD

je vais lui envoyé un e-mail pour savoir ce qu'il considere et je retranscris sur fofo ( j'y ai pas pensé avant on aurait évité le débat :lol:

)

en tous cas merci pour la rép et d'avoir enlevé le doute

:)

par **Dr.Tigre** » 24 Avr 2008, 16:09

merci cav et les otre mais pr moi je tien ds ma pensé c logik ke Br est sur le carbon secondair mais le fait kil y a le tbuok c pr ns dir que on arach du coté le moin

j'ai tjr bien ecouté et il fo fair gaf a ts ce kil te donne parce kil te dirig ver la rep donc voila pour moi la rep c C VOILA

par **Dr. Slump** » 06 Mai 2008, 22:14

coucou !!

toujours pas de nouvelle je présume?

par **Cav** » 06 Mai 2008, 22:24

il a pas répondu au mail que jlui ai envoyé ça fait deja pas mal de temps donc si un tuteur peut essayer ça passe mieux surement ^^
sinon c'est écrit texto dans la corpo que les TD c'était la référence tout comme le cours et le prof est au courant de ce qui ce fait en TD toute façon donc jpense qu'ya pas de doute a avoir mais vaut mieux etre sur c'est clair !

par **Dr. Slump** » 06 Mai 2008, 22:32

c'est ce que je pensai, merci cav.

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