CCb Q14

[Alicia Mi]

Salut, dans le qcm 14 item D, je ne comprends pas comment on identifie l'amine comme étant l'acide alors que pour l'item A c'était une base. Et du coup comment on détermine qui est est l'acide et qui est la base ?

Merci d'avance !

[ADesox]

Salut !!

Alors, je vais commencer par te rappeler quelques définitions :
Un acide est un composé capable de céder un proton
Une base est un composé capable de capter un proton

Maintenant que ca c'est fait, revenons à la réaction 3: dans cette réaction, on a une amine tertiaire (donc incapable de céder un proton puisqu'elle n'est liée a aucun H, cependant, elle possède un DNL capable de capter un proton et donc elle peut jouer le role de base) qui sera la base et un SH₂ qui sera lui capable de relacher un des 2 protons et sera donc l'acide. D'ailleurs, dans les pKa que je te donne, on voit bien que le SH₂ joue le role d'acide (il perd un proton)

La réaction 4 maintenant, celle qui nous intéresse, on a un ion hydrure qui est incapable de donner un proton, car il resterai alors 2 électrons et pis c'est tout, donc impossible, ca ne peut pas etre l'acide ! par contre, il est capable de choper un proton pour donner du dihydrogène ++ il jouera donc le role de base; l'amine 2ndaire, elle, est capable d'attraper un proton avec son dnl (et jouer le role de base) mais aussi capable de libérer le proton qu'elle possède et jouer ainsi le role d'acide+++ c'est un acide faible, certe, mais un acide quand même ! Tu pouvais t'aider largement des pKa que je te donnais pour voir que le H^- jouait le role de base et le Me₂NH jouait le role d'acide

En fait, tu vois bien ici que l'amine 2ndaire est un amphotere (une base et un acide) mais il sera surtout utilisé comme une base car c'est un acide très très faible

C'est bon pour toi ? si tu as des questions, n'hésite pas !
Courage, bisous

[Alicia Mi]

Merci beaucoup cette super explication !
Du coup pour la réaction 1, vu que NH3 est amphotère, on dis qu'il joue le rôle de base grâce aux pka que l'on doit connaître c'est ça ?
Et aussi, tu me conseille de m'aider des pka mais parfois le pka de l'acide est supérieur à celui de la base du coup on risque de se tromper non ? Il vaut mieux pas regarder uniquement les dnl et les liaisons aux H comme tu dis ?

Merci

[ADesox]

en fait, dans la réaction 1, je sais pas si tu as remarqué, mais l'acide carboxylique peut aussi etre une base (il a bien des dnl pour attraper les protons) mais c'est une base extrenement faible elle aussi !
En gros, on utilise les capacité basique de l'amine et celles acides de l'acide carboxylique pour que la réaction puisse se faire justement ! On peut utiliser les amines comme acides en théorie mais pas dans cette réaction, sinon on a pas pKa _base> pKa _acide et la réaction ne se fait donc pas ! et oui, tu dois savoir que le pKa des amines en tant que base est de 9 environ

Quand je te disais d'utiliser les pKa que je te donnais, c'est pour voir les couples utilisés tu peux voir grace à ces couples qui est l'acide (c'est celui qui perd un proton) et qui est la base (c'est celui qui en gagne un), et une fois que tu as identifié qui est l'acide et qui est la base, tu regarde les pKa, si la réaction est possible ou non, totale ou non
et je vois que tu as compris mais je vais quand même l'expliciter, LA BASE N'EST PAS FORCEMENT L'ESPECE AYANT LE pKa LE PLUS ÉLEVÉ ++++

C'est tout bon ? Sinon hésite pas, bon courage, bisous

[Alicia Mi]

merci beaucoup c'est bon !!