SN

[Lubachris]

Yo
Je crois que je m'embrouille : On est bien d'accord que l'addition/élimination (mécanisme d'une SNAr) est à différencier de l'élimination/addition (deuxième type de Substitution Nucléophile avec la SNAr)?

Parce qu'un passage de la roneo 7 (page 4 tout en haut) me semble bizarre: "Le mécanisme ressemble à une substitution mais il s'agit encore une fois d'une élimination addition", de ce que j'ai compris en lisant la Ronéo 3 (page 9) c'est pareil..

[Battosai]

Salut,
Je ne suis pas certain de comprendre ce qui t'embrouille...
Peux-tu être plus précis et donner les endroits/moments du/des cours qui te gênes ?
Merci ?

[Lubachris]

Ce qui me gêne c'est qu'à la page 9 de la roneo 4 on dit qu'il y a 2 types de mécanismes pour les SN: SNAr et Élimination/Addition. Mais du coup:
Est-ce que les profs font bien la différence entre Élimination/Addition et Addition/Élimination ?

Dans ce cas, est ce que l'Addition/Élimination correspond bien au mécanisme d'une SNAr, et pas au deuxième type de SN comme c'est dit en bas de la page 9 en dessous du paragraphe sur la SNAr "Addition Élimination (beaucoup plus rare ++)"-> Pour moi c'est un errata on devrait dire "Élimination Addition (beaucoup plus rare ++)" puisque mécaniquement on élimine avec la base forte puis on ajoute le nouveau groupement

Ensuite, dans la roneo 7, page 4 à propos de l'amination des halogénures d'aryle, on nous dit "Le mécanisme ressemble à une substitution mais il s'agit encore une fois d'une Élimination/Addition [...]"

Si j'ai bien compris et que mes deux points précédents sont justes, pourquoi "ressemble à"? Si on a une Élimination/Addition on ne devrait pas "ressembler à une SN" mais bien être une SN (et pour être précis la SN ne serait pas une SNAr mais le deuxième type évoqué roneo 4), qu'en pensez vous ?

Voilà désolé pour le roman j'ai essayé d'être plus clair ^^'

[Battosai]

Coucou, il y a un soucis avec tes numéros de ronéos... La ronéo 4 est de la chimie G... Peux-tu me donner plus de détails et je te fais un message qui répond à tout...
Merci

[Lubachris]

Ah oui le tuteur de l'année dernière il a fait décaler mais les autres ronéistes n'ont pas suivi, dans mon message roneo 4= roneo 5, roneo 7= roneo 8

[Battosai]

Coucou, j'ai toujours un problème avec ta numérotation et je ne trouve pas l'info mais peu importe...

Alors, pour répondre point par point :
Il existe plusieurs grandes familles de réactions : la substitution (remplacement d’un groupe par un autre), l’addition (ajout direct de groupement pour agrandir la molécule) et enfin l’élimination (on retire un groupement pour réduire la molécule).
En ce qui concerne ces familles, elles dépendent des molécules qui réagissent. Soit il y a un électrophile soit c’est un nucléophile.
Ensuite, il y a également l’ordre de la réaction, soit elle est d’ordre 1 et on a une SN1 par exemple, soit d’ordre 2.
Mais tout ça ne détaille pas le mécanisme de formation ou de rupture des liaisons (je parle dans le cadre d’une substitution). Comme on va changer les groupements, est-ce que le groupe en place va être éliminé puis on addition le groupe qui le substitue ou alors on addition d’abord le groupe substituant puis le groupe initial est éliminé…
Donc l’élimination-addition ou l’addition-élimination sont toutes les deux des réactions de substitution c’est juste le processus de la réaction qui n’est pas le même.
Le ou la ronéiste s’est trompé dans le vocabulaire ce qui peut mener à la confusion…
Donc attention, au niveau des substitutions il y a beaucoup de particularité. Je vais sortir un DM après le concours blanc (et mes partiels) type concours avec tous les items possibles pour que vous soyez prêts et qu’il n’y ait pas de confusion possible.
Pour ce qui est des profs, faut voir les corrections mais je dirais (mais je n’en suis pas sûr et je vais vérifier rapidement) qu’ils ne cherchent pas les pièges vicieux. Ils savent que ce qui n’ont pas révisé n’auront pas les points (ce qui explique le faible taux de réussite par question 3% pour certaines) donc niveau item ça sera « substitution électrophile » ou « Elimination-addition » mais tu n’auras pas avec d’item « Substitution nucléophile » ou « Addition-élimination » donc soit rassuré :wink :

Est-ce que t’as d’autres questions dessus ou c’est clair ?

[Lubachris]

Pour le premier point c'est bon, on est d'accord c'est bien 2 mécanismes différents

Vu qu'on bégaye un peu avec les numéros de ronéo je vais te mettre les photos des 2 passages

Du coup avec ça est-ce que tu peux confirmer le deuxième point de mon post, à savoir qu'on a 2 types de SN, l'Addition/Élimination = SNAr et l'Élimination/Addition ?

Le troisième point de mon post portait sur la méthode d'amination des halogénure d'aryle en utilisant une base forte et en chauffant (je te mets aussi les photos tqt), on dit qu'il ressemble à une substitution mais que c'est une élimination/addition, et je ne comprends pas la nuance qu'on doit faire ici puisque d'après la première photo une Elimination/Addition est un type de SN...

[Battosai]

Le ressemble n'est pas correct, je suis d'accord. L'élimination-addition (ou l'addition-élimination) sont des mécanismes de SN (comme SNar)
Donc pour ton troisième point, c'est une SN se déroulant selon un mécanisme d'élimination-addition.

J'essaye de sortir très rapidement le DM pour que tu puisses t'entraîner dessus et j'essayerai de la faire valider par les profs ?

[Lubachris]

Alors c'est tout bon haha, merci !

[Battosai]

De rien ?