Tut 2 du prof

[yoram]

Bonjour !

J'ai des petits problèmes la-dessus, je peux pas mettre le sujet ici mais il es dispo sur le site du prof.

QCM 6 : Je comprends pas pourquoi la 3 est bonne, on a pas 2 produits ?
QCM 7 : J'ai du mal à voir où on prend le H, c'est lequel le plus acide dans un ester ?
Je vois pas aussi pourquoi la 4 est fausse => Condensation de Claisen puis déshydratation non ?
QCM9 : La 3ème étape pour la cyclisation : On protonne quel OH?

Merci !!

[Fenrir]

QCM 6, non on a pas deux produit on fait attaquer le CN par en dessous du coté le + substitué (en l'occurence ici celui qui est lié au phényl) donc elle est juste
QCM 7 la 4 est vrai, la réponse est E: 1,2,4 dans un ester on prends le proton sur le C alfa (chez les ester il n'y en a qu'un seul ^^)
QCM 9 c'est un truc récurent il s'agit d'une réaction intra moléculaire,ici on fait une estérification en milieu acide

petit nb le prof a répété de nombreuse fois de faire attention aux réaction intramoléculaire donc je serais pas surpris d'en avoir au cc

[Cav]

Merci !
Juste pour la 6, on peut pas inverser les configuration avant/arrière du CN et OH?
Et pour la 9, j'ai justement du mal à comprendre qui attaque qui (quel est le OH qui se fait protonner en H20+)

ps : Me suis trompé de compte ... TT facon je suis sûr qu'il se pose la question

[jimounet]

pour l'exercice 5 de ce meme tut pourquoi la 1) est elle fausse? on a du DMF pourtant et I- pluto bon nucléophile.
et de plus pour 3° de l'exercice 6 ya pas un méthyl en trop pour le produit?

[Fenrir]

mon pc a planté hier soir donc j'a as pu te répondre
pour la 6 on ne peux pas inverser les config, car n'oublit pas que tu attaque du coté opposé au pont oxygène, d'autre part n'oublit pas que tu as un H en arrière du phényl. la réaction est stéréospécifique

pour la 9 arrête de vouloir que le H protone quelque chose ^^ il agit essentiellement comme catalyseur dans les réaction d'estérification (mais je sais pas comment) je vais te récpituler le mécanisme de l'estérification:
d'abord un doublet non liant du OH de l'alcool se branche sur le C porteur de la double liaison O, ensuite le OH de l'acide s'en va. (c'est un brin plus complexe mais sans dessin c'est très dur à expliquer clairement)

pour la 5, il y a effectivement DMF et I qui est un bon nucléophile, mais NH2 est un TRES mauvais groupe partant, le prof a insisté dessus, à cause de ça en fait il ne se passera rien

pour la 6 c'est un alkoxilation intramoléculaire (encore une réaction on au intramoléculaire attention au cc!) le O se brancheras du coté le plus substitué,
voilà ce q'il faut faire pour comprendre, déplace le OH vers la gauche, et branche le à droite de la double liaison, le méthyl que est déjà là se retrouveras au dessus (je crois que c'est de celui là dont tu veus parler)
autre petit conseil au concours, n'hésitez pas à conter le nb de carbone, surtout pour les condensation ! (d'ailleur si tu le fait ici tu te rendra compte qu'il n'y en a pas en plus ^^)

[yoram]

Ok spr, merci bcp !